methyl (E)-4{[(1-diazo-1-methoxycarbonylmethyl)diisopropylsilyl]oxy}-2-butenoate | 245096-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4{[(1-diazo-1-methoxycarbonylmethyl)diisopropylsilyl]oxy}-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(1-diazo-2-methoxy-2-oxoethyl)-di(propan-2-yl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 245096-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅Si
• 分子量: 328.44
• InChiKey: SFQCDUZIYUQHMA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4{[(1-diazo-1-methoxycarbonylmethyl)diisopropylsilyl]oxy}-2-butenoate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以14%的产率得到dimethyl 1,1-diisopropyl-tetrahydro-1H-cyclopropa[c][1,2]oxasilole-4,4a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-（烷氧基甲硅烷基和烯氧基甲硅烷基）-α-重氮乙酸酯的热、光化学和过渡金属催化分解的硅-氧杂环

  摘要：

  （乙氧基）甲硅烷基-、（丙氧基）甲硅烷基-和（异丙基氧基）甲硅烷基取代的重氮乙酸酯 1a-c 的光解通过卡宾中间体的分子内 C-H 插入产生四氢-1,2-氧杂硅氧烷 2a-c。（烯丙氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯 3a-e 的光化学或催化分解导致分子内环丙烷化，提供 3-oxa-2-硅杂双环 [3.1.0] 己烷系统 5a-e。相反，3b-d 的热反应产生 2,5-dihydro-1,2-oxasiloles 4b-d，它可能在吡唑啉而不是卡宾路线上形成。对于（3-丁烯氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯 3f，所有分解模式都会生成 3-oxa-2-silabicyclo[4.1.0] 庚烷系统 7. 氟化物诱导的双环系统 5b-d 裂解提供反式-2-羟烷基-1 -环丙烷羧酸酯 9 非对映特异性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1939::aid-ejoc1939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylsilanediyl bistriflate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 methyl (E)-4{[(1-diazo-1-methoxycarbonylmethyl)diisopropylsilyl]oxy}-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  α-（烷氧基甲硅烷基和烯氧基甲硅烷基）-α-重氮乙酸酯的热、光化学和过渡金属催化分解的硅-氧杂环

  摘要：

  （乙氧基）甲硅烷基-、（丙氧基）甲硅烷基-和（异丙基氧基）甲硅烷基取代的重氮乙酸酯 1a-c 的光解通过卡宾中间体的分子内 C-H 插入产生四氢-1,2-氧杂硅氧烷 2a-c。（烯丙氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯 3a-e 的光化学或催化分解导致分子内环丙烷化，提供 3-oxa-2-硅杂双环 [3.1.0] 己烷系统 5a-e。相反，3b-d 的热反应产生 2,5-dihydro-1,2-oxasiloles 4b-d，它可能在吡唑啉而不是卡宾路线上形成。对于（3-丁烯氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯 3f，所有分解模式都会生成 3-oxa-2-silabicyclo[4.1.0] 庚烷系统 7. 氟化物诱导的双环系统 5b-d 裂解提供反式-2-羟烷基-1 -环丙烷羧酸酯 9 非对映特异性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1939::aid-ejoc1939>3.0.co;2-a