1-(buta-2,3-dien-2-yl)naphthalene | 1115021-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(buta-2,3-dien-2-yl)naphthalene
• CAS: 1115021-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: ZGNBRCRGWYGDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-2,3-dien-2-yl)naphthalene 在 4-二氟化碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(3,3-difluorobut-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （二氟碘）甲苯介导的取代苯丙烯的氟重排：α-（二氟甲基）苯乙烯的合成

  摘要：

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201706798
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-(buta-2,3-dien-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾/亚硝酸银和碘的碘代氰基硫代氰化/硝化

  摘要：

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600304

文献信息

• Chlorination of phenylallene derivatives with 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: synthesis of <i>vicinal</i>-dichlorides and chlorodienes
  作者：Zhensheng Zhao、Graham K Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.14.67

  日期：——

  Allyl and vinyl chlorides represent important structural motifs in organic chemistry. Herein is described the chemoselective and regioselective reaction of aryl- and α-substituted phenylallenes with the hypervalent iodine (HVI) reagent 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one. The reaction typically results in vicinal dichlorides, except with proton-containing α-alkyl substituents, which instead give chlorinated

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。
• Enantioselective palladium-catalyzed diboration of 1,1-disubstituted allenes
  作者：Jiawang Liu、Ming Nie、Qinghai Zhou、Shen Gao、Wenhao Jiang、Lung Wa Chung、Wenjun Tang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c7sc01254c

  日期：——

  A practical and enantioselective palladium-catalyzed diboration of 1,1-disubstituted allenes is developed by employing a P-chiral monophosphorus ligand BI-DIME to form a series of diboronic esters containing a chiral tertiary boronic ester moiety in excellent yields and ee’s with the palladium loading as low as 0.2 mol %. DFT calculations revealed a concerted mechanism of oxidative addition of bis(pinacolato)diboron

  通过使用 P-手性单磷配体 BI-DIME 开发了一种实用且对映选择性的钯催化 1,1-二取代丙二烯二硼化反应，以形成一系列含有手性叔硼酸酯部分的二硼酸酯，具有优异的产率和与钯的 ee 值负载量低至 0.2 mol%。DFT 计算揭示了双（频哪醇）二硼和丙二烯插入的氧化加成的协同机制，以及对对映选择性起源的关键分散效应。该方法成功应用于芸苔唑的简洁、对映选择性合成。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines by Scandium-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Anilines with Allenes and Dienes
  作者：Xian Xu、Xizhou Zheng、Xin Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04657

  日期：2021.12.17
• Nickel-Catalyzed Regioselective Hydroalkynylation of Styrenes: Improved Catalyst System, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：Masamichi Shirakura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol802475h

  日期：2009.2.5

  Addition of the sp-C-H bond of triisopropylsilylacetylene to the carbon-carbon double bonds of styrenes bearing functional groups proceeded efficiently at room temperature in the presence of 3 mol % of Ni(cod)(2) with a PMePh2 ligand. Use of 2-deuteriotriisopropylsilylacetylene in the hydroalkynylation of styrenes resulted in regioselective incorporation of deuterium into the beta-positions of recovered styrenes, along with its regioselective introduction into the product's methyl group.
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Addition of Silylacetylenes to 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Takahiro Sawano、Keiyu Ou、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo401604n

  日期：2013.9.20

  The asymmetric addition of silylacetylenes to 1,1-disubstituted allenes proceeded in the presence of a cobalt/chiral bisphosphine ligand to give the corresponding enynes with high enantioselectivity. The results of deuterium-labeling experiments indicated that a hydrogen atom at the chiral center is originated from the terminal alkyne, and they were in good agreement with the proposed catalytic cycle where enantioselectivity is determined by the reaction of the proposed pi-allylcobalt intermediate with the terminal alkyne.