6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one | 50768-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methyl-6-phenyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 50768-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QSPZFKFRDSIAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one 、 苯基三氟硼酸钾 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过与有机三氟硼酸钾的反应对Achmatowicz重排产物进行选择性功能化

  摘要：

  通过在不存在过渡金属的情况下探索其与有机三氟硼酸钾的反应性，扩大了Achmatowicz重排产物的合成转化的范围。根据反应条件和原料的取代方式，反应可能会导致立体选择性合成二氢吡喃酮（2,6-反式），四氢吡喃酮（2,3-顺式-2,6-顺式）或官能化的1， 4-二羰基化合物。该方法还适用于一锅合成官能化吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01643
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol 在 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Oxidation of furans. 2. Synthesis and biological properties of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones and derivatives
  作者：Real Laliberte、Geroges Medawar、Yvon Lefebvre

  DOI：10.1021/jm00268a004

  日期：1973.10
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Selective Functionalization of Achmatowicz Rearrangement Products by Reactions with Potassium Organotrifluoroborates under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Silvia Roscales、Víctor Ortega、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01643

  日期：2018.9.21

  The repertoire of synthetic transformations of the products of the Achmatowicz rearrangement has been expanded by exploring their reactivity with potassium organotrifluoroborates in the absence of transition metals. Depending on the reaction conditions and the substitution pattern of the starting material, the reaction may lead to the stereoselective synthesis of dihydropyranones (2,6-trans), tetrahydropyranones

  通过在不存在过渡金属的情况下探索其与有机三氟硼酸钾的反应性，扩大了Achmatowicz重排产物的合成转化的范围。根据反应条件和原料的取代方式，反应可能会导致立体选择性合成二氢吡喃酮（2,6-反式），四氢吡喃酮（2,3-顺式-2,6-顺式）或官能化的1， 4-二羰基化合物。该方法还适用于一锅合成官能化吡咯。