6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one | 50768-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methyl-6-phenyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 50768-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QSPZFKFRDSIAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one 、 苯基三氟硼酸钾 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过与有机三氟硼酸钾的反应对Achmatowicz重排产物进行选择性功能化

  摘要：

  通过在不存在过渡金属的情况下探索其与有机三氟硼酸钾的反应性，扩大了Achmatowicz重排产物的合成转化的范围。根据反应条件和原料的取代方式，反应可能会导致立体选择性合成二氢吡喃酮（2,6-反式），四氢吡喃酮（2,3-顺式-2,6-顺式）或官能化的1， 4-二羰基化合物。该方法还适用于一锅合成官能化吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01643
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol 在 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到6-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Oxidation of furans. 2. Synthesis and biological properties of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-ones and derivatives
  作者：Real Laliberte、Geroges Medawar、Yvon Lefebvre

  DOI：10.1021/jm00268a004

  日期：1973.10