2-amino-6-chloro-9-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)purine | 928779-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)purine
• 英文别名: [(Z)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid
• CAS: 928779-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₅O₃P
• 分子量: 317.672
• InChiKey: BCIZAQMEBRAVHE-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(Z)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)pent-3-enyl]-(3-hexadecoxypropoxy)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038
• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol 在 Lindlar's catalyst 三甲基溴硅烷 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDE PHOSPHONATES AND ANALOGS
  申请人：Dong Steven

  公开号：US20130018018A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are nucleoside phosphonates and esters thereof.

  本文提供了用于治疗、预防或缓解与病毒感染和/或细胞增殖相关的各种医学疾病的化合物和组合物。此处提供的化合物是核苷酸磷酸酯及其酯类。
• Synthesis of the 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides: A new class of antiviral acyclic nucleoside phosphonates
  作者：Hyunah Choo、James R. Beadle、Youhoon Chong、Julissa Trahan、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.038

  日期：2007.2

  A new class of acyclic nucleoside phosphonates, the 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and their hexadecyloxypropyl esters, were synthesized from butyn-1-ol. Only the hexadecyloxypropyl esters showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1, in vitro. Hexadecyloxypropyl 1-(5-phosphono-pent-2-en-1-yl)-thymine was the most active and selective compound among the synthesized nucleotides

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。