1-bromo-2-((3Z)-4-phenylbut-3-enyl)benzene | 1174289-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((3Z)-4-phenylbut-3-enyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(Z)-4-phenylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 1174289-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: CMIVKXNFHWSIFS-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-bromophenyl)propyl](triphenyl)phosphonium bromide 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 1-bromo-2-((3Z)-4-phenylbut-3-enyl)benzene 、 1-bromo-2-((3E)-4-phenylbut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Structural Effects in Radical Clocks and Mechanisms of Grignard Reagent Formation: Special Effect of a Phenyl Substituent in a Radical Clock when the Crossroads of Selectivity is at a Metal/Solution Interface

  摘要：

  一大类自由基钟是基于通过适当定位的不饱和系统对反应性自由基进行分子内捕获。根据该不饱和系统上存在的取代基，环化速率可能会发生很大变化。这一特性已被反复用于诊断极短寿命的自由基在各种反应机制中的参与。对于在均相溶液中发生的反应，能够稳定捕获过程中形成的自由基的苯基取代基是此类中最广泛使用的工具之一。在研究格氏试剂形成机制的过程中——发生在金属和溶液界面的反应——苯基取代基显示出一种特定的新行为模式。除了稳定作用，它还能够在电子转移的氧化还原催化中起到介体的作用。在这种情况下，通往格氏试剂的途径上的第一个事件涉及三个（一个分子间，然后两个分子内）电子转移的级联。在苯环上引入对甲氧基取代基，使苯基成为较差的电子受体，抑制了这种特定的第二个作用。应用于格氏试剂形成的机制，这种对甲氧基效应与电子从金属转移到芳基卤化物的触发机制行为一致，而不是与协同氧化加成一致。当对甲氧基引入也带有卤素的苯基上时，观

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900096

文献信息

• Structural Effects in Radical Clocks and Mechanisms of Grignard Reagent Formation: Special Effect of a Phenyl Substituent in a Radical Clock when the Crossroads of Selectivity is at a Metal/Solution Interface
  作者：Hassan Hazimeh、Jean-Marc Mattalia、Caroline Marchi-Delapierre、Frédéric Kanoufi、Catherine Combellas、Michel Chanon

  DOI：10.1002/ejoc.200900096

  日期：2009.6

  intermolecular followed by two intramolecular) electron transfers. Introduction of a p-methoxy substituent on the phenyl ring, making the phenyl group a poorer electron acceptor, suppresses this specific second role. Applied to the mechanism of Grignard reagent formation, this p-methoxy effect is consistent with a triggering mechanistic act of electron transfer from the metal to the aryl halide rather

  一大类自由基钟是基于通过适当定位的不饱和系统对反应性自由基进行分子内捕获。根据该不饱和系统上存在的取代基，环化速率可能会发生很大变化。这一特性已被反复用于诊断极短寿命的自由基在各种反应机制中的参与。对于在均相溶液中发生的反应，能够稳定捕获过程中形成的自由基的苯基取代基是此类中最广泛使用的工具之一。在研究格氏试剂形成机制的过程中——发生在金属和溶液界面的反应——苯基取代基显示出一种特定的新行为模式。除了稳定作用，它还能够在电子转移的氧化还原催化中起到介体的作用。在这种情况下，通往格氏试剂的途径上的第一个事件涉及三个（一个分子间，然后两个分子内）电子转移的级联。在苯环上引入对甲氧基取代基，使苯基成为较差的电子受体，抑制了这种特定的第二个作用。应用于格氏试剂形成的机制，这种对甲氧基效应与电子从金属转移到芳基卤化物的触发机制行为一致，而不是与协同氧化加成一致。当对甲氧基引入也带有卤素的苯基上时，观