(2S,3R)-3-Benzoylamino-2-chloro-3-phenyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 178959-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Benzoylamino-2-chloro-3-phenyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 178959-06-3
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 375.919
• InChiKey: GWTYOPZLLYISAM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzoylamino-2-chloro-3-phenyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-3-Benzoylamino-3-phenyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-卤代硫代乙酸酯与甲硅烷基亚胺的硼醇醛反应：氮丙啶的高度对映体和非对映体选择性合成

  摘要：

  衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00637-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R)-3-Benzoylamino-2-chloro-3-phenyl-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-卤代硫代乙酸酯与甲硅烷基亚胺的硼醇醛反应：氮丙啶的高度对映体和非对映体选择性合成

  摘要：

  衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00637-5

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective boron aldol reactions of α-heterosubstituted thioacetates with aldehydes and silyl imines
  作者：Cesare Gennari、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00251-2

  日期：1997.4

  Boron enolates derived from α-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol. Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。