diethyl 2-acetyl-3-(p-tolylamino)succinate | 1190383-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetyl-3-(p-tolylamino)succinate
• 英文别名: Diethyl 2-acetyl-3-(4-methylanilino)butanedioate
• CAS: 1190383-94-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YBTUKBAOGZEARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetyl-3-(p-tolylamino)succinate 、 乙酰乙酸乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到triethyl 2,6-dimethyl-1-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化β-酮酸酯对甘氨酸衍生物的级联环化反应，以取代多取代的1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了使用Ir（ppy）3作为催化剂和过氧化二枯基（DCP）作为氧化剂的甘氨酸衍生物与β-酮酸酯之间的可见光光催化级联环化反应。一系列N-芳基甘氨酸酯与β-酮酸酯在室温下顺利进行环化反应，以令人满意的产率提供所需的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）。还提出了可见光氧化还原催化级联环化反应的可能机理。该协议不仅为合成各种1,4-二氢吡啶提供了一种高效便捷的方法，而且还具有潜在的实用性来构建生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131353
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 、 乙酰乙酸乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 过氧化二异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到diethyl 2-acetyl-3-(p-tolylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化β-酮酸酯对甘氨酸衍生物的级联环化反应，以取代多取代的1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了使用Ir（ppy）3作为催化剂和过氧化二枯基（DCP）作为氧化剂的甘氨酸衍生物与β-酮酸酯之间的可见光光催化级联环化反应。一系列N-芳基甘氨酸酯与β-酮酸酯在室温下顺利进行环化反应，以令人满意的产率提供所需的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）。还提出了可见光氧化还原催化级联环化反应的可能机理。该协议不仅为合成各种1,4-二氢吡啶提供了一种高效便捷的方法，而且还具有潜在的实用性来构建生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131353

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Cascade Oxidative Coupling/Cyclization for the Construction of 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01736

  日期：2016.10.7

  An efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for the preparation of polysubstituted 1,4-dihydropyridines between N-arylglycine esters and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as the terminal oxidant has been described. Various N-arylglycine esters 1 and 1,3-dicarbonyl compounds 2 were able to undergo the cascade reaction smoothly to afford the desired products 3 in satisfactory

  已经描述了一种有效的铜催化的级联环化反应，该反应使用分子氧作为末端氧化剂在N-芳基甘氨酸酯和1,3-二羰基化合物之间制备多取代的1,4-二氢吡啶。各种N-芳基甘氨酸酯1和1，3-二羰基化合物2能够顺利地进行级联反应，以令人满意的产率得到所需的产物3。级联反应具有良好的官能团耐受性和温和的反应条件的优点。在控制实验的基础上，还提出了一种可能的机制。
• Synthesis of New 1, 4-Dihydropyridines by Addition-Rearrangement Process with Imine Derivatives and β-Ketoester as Starting Materials in Solvent-Free Conditions (SUPPORTING INFORMATION)
  作者：Xueming Chen、Xiaoguang Huang、Yunyun Chen、Feng He、Xingshu Li

  DOI：10.2174/157017809787893082

  日期：2009.4.1

  N-substituted 1,4-dihydropyridines bearing a carboxyl group at the 4-position were synthesized in solvent-free conditions with Cu2+ as the catalyst, imine and β-ketoester as starting materials. The possible mechanism which consists of addition-rearrangement process was proposed and examined by the reaction of isolated product of first addition to β- ketoester.

  以Cu2+为催化剂，亚胺和β-酮酯为原料，在无溶剂条件下合成了4位带有羧基的N-取代1,4-二氢吡啶。通过首次加成到β-酮酯的分离产物的反应，提出并检验了由加成-重排过程组成的可能机制。