3-<(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloropyridine | 151143-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-<(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloropyridine
• 英文别名: 3-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-2,6-dichloropyridine
• CAS: 151143-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂NO₃
• 分子量: 432.347
• InChiKey: FDZLRZIXANFXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloropyridine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-5-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>-2(1H)-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-2,6-二氯-吡啶 、 sodium 1,3-dibenzyloxy-2-propanolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-<(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8

文献信息

• Synthesis of 6-methoxy- and 6-chloro-2(1H)-pyridinone acyclo-C-Nucleosides from 2H-1,4-oxazin-2-ones.
  作者：Lieven Meerpoel、Gert J. Joly、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89920-8

  日期：1993.5

  Starting from 6-variated 3-methoxy- and 3-chloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 4a–e the synthesis of a series of 6-methoxy- and 6-chloro-2(1H)-pyridinone acyclo-C-nucleosides 2a–d and 3a–d was accomplished. Diels-Alder reaction of the oxazinones 4a–e with propargyl bromide yielded the corresponding 3-bromomethylpyridines 5a–e, which underwent easy substitution of the bromine atom with the appropriate nucleophiles

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。