2-[(allyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]-N,N-dibenzylacetamide | 489438-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(allyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]-N,N-dibenzylacetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(dibenzylamino)-2-oxoethyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 489438-81-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: KOONZYHYQPNHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(allyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]-N,N-dibenzylacetamide 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到N,N-dibenzyl-3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-bromoacetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[(allyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]-N,N-dibenzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v

文献信息

• 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamines by Ti-Mediated Intramolecular Reductive Cyclopropanation of α-(N-Allylamino)-Substituted N,N-Dialkylcarboxamides and Carbonitriles
  作者：Martina Gensini、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v

  日期：2002.8

  hydrogenative deprotection of 10aa, 10ab, 10ba and 10ad, respectively, under acidic conditions, in 91, 95, 96, and 99% yields, respectively. X-ray crystal structure analyses of 10aa and 10ad in each case found an equatorial position of the N-benzyl group on the heterocycle and a common boat conformation for the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane and 3-azabicyclo[4.1.0]heptane skeletons as a whole. One-step preparations

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]