diethyl 3-oxo-2,4,6-trimethylheptanedioate | 72128-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-oxo-2,4,6-trimethylheptanedioate
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-3-oxo-heptandisaeure-diethylester；diethyl 2,4,6-trimethyl-3-oxoheptanedioate
• CAS: 72128-99-5；92469-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: WUIVUGPCSSFESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 Pd-BaSO₄ 、 三氯化铁 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl 3-oxo-2,4,6-trimethylheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过环状酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基膦的 Wittig 反应高立体选择性合成 (E)-烯醇内酯

  摘要：

  戊二酸酐和甲基或苯基取代的酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基正膦（2a，乙氧基；2b，叔丁氧基）反应得到相应的 6-烷氧基羰基-5-庚烯-5-内酯（3）和 6-烷氧基羰基-4-hepten-5-olides 的产率很高。反应高度立体选择性地进行，得到(E)-3。3 的立体化学是通过 X 射线晶体学分析确定的。己二酸酐与 2a 反应得到 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide、7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid 和 (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid。用 2a 处理壬二酸酐以低收率得到 10-乙氧基羰基-8,9-十一二烯酸、(7E,9E)-10-乙氧基羰基-7,9-十一二烯酸和 2-甲基-2,4-十一二烯二酸二乙酯.

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.689

文献信息

• Unsaturated acids and macrocyclic lactones. Communication 10. Synthesis of the lactone of 3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanedioic acid
  作者：L. D. Bergel'son、S. G. Batrakov

  DOI：10.1007/bf00849673

  日期：1963.7
• TSUBOI SADAO; FUKUMOTO HIROHUMI; WADA HIROSHI; TAKEDA AKIRA; FUKUYAMA KEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 689-696
  作者：TSUBOI SADAO、 FUKUMOTO HIROHUMI、 WADA HIROSHI、 TAKEDA AKIRA、 FUKUYAMA KEI+

  DOI：——

  日期：——