methyl (3S,5R)-3,5-diacetoxy-8-oxo-nonanoate | 1430820-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R)-3,5-diacetoxy-8-oxo-nonanoate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-3,5-diacetyloxy-8-oxononanoate
• CAS: 1430820-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: KYLSESODRXQDAR-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3,5-diacetoxy-8-oxo-nonanoate 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到methyl (3S,5R)-3,5-diacetoxy-8-hydroxy-8-methyl-undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,4R,5S)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 methyl (3S,5R)-3,5-diacetoxy-8-oxo-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002