6,6'-dibromo-2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene | 172333-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 6-bromo-1-(6-bromo-2-hexoxynaphthalen-1-yl)-2-hexoxynaphthalene
• CAS: 172333-48-1；591228-34-1；191787-87-8
• 化学式: C₃₂H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 612.445
• InChiKey: VQJYPHSENPUOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,2'-bis(hexyloxy)-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dithiol
  参考文献：
  名称：

  用于高温质子交换膜燃料电池中磷酸中毒的基于联萘基的分子屏障材料†

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了巯基官能化的联萘阻挡分子，以消除氧还原反应（ORR）中Pt催化剂上的磷酸（PA）中毒。在高温质子交换膜燃料电池中，由于PA中毒，Pt催化剂的ORR活性大大降低。具有镊子状结构的双萘硫醇（BNSH）分子可以在Pt表面自组装，从而阻止PA的吸附，同时允许较小的氧分子接近。用BNSH s处理Pt表面后，在PA存在下测试ORR活性，并将结果与BNSH的分子结构进行比较s。即使在存在PA的情况下，经BNSH处理的Pt催化剂的ORR活性似乎也显着恢复至不具有PA的原始Pt的水平（0.8V下的动力学电流密度为12至20.4mA cm -2）。这种增强的活性归因于PA分子在Pt表面上的物理封闭，并且受分子结构如镊子骨架，烷基链的长度以及官能团的类型和数量的影响。

  DOI：

  10.1039/c6ra13123a
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 18-冠醚-6 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6,6'-dibromo-2,2'-bis(hexyloxy)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于四苯基吡嗪的高亮度手性深蓝色染料用于能量传输

  摘要：

  寻找聚集态发光效率高、亮度高的深蓝色染料在光电应用中尤为重要。在此，基于四苯基吡嗪（TPP）的典型聚集诱导发射（AIE）单元，通过炔键将其与手性联萘单元连接制备了四种染料。 TPP单元的使用对于聚集增强发射（AEE）和深蓝色发射至关重要，而联萘单元的合并有利于分子共轭，从而显着提高吸收、光致发光（PL）量子效率和亮度。此外，联萘单元可以作为轴向手性源，赋予深蓝色染料手性。研究表明，将较长的烷氧基链连接到染料上有助于形成由手性转移决定的螺旋自组装体，但会导致聚集引起的发射（ACQ）效应。此外，使用这些深蓝色染料作为能量输送的能量供体，通过基于PMMA薄膜中供体和受体的合理混合的能量转移过程，可以有效地产生其他发射和纯白光发射。通过将这种薄膜涂覆在蓝色 LED 上制成的装置也能发出清晰且稳定的白光。这项工作提供了一种灵活的方法来设计用于潜在应用的高性能蓝色材料。

  DOI：

  10.1039/d4tc01374c

文献信息

• Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure–properties relationship
  作者：Lukáš Kerner、Katarína Gmucová、Jozef Kožíšek、Václav Petříček、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.063

  日期：2016.11

  We devised and synthesized a series of electron-rich compounds featuring diphenylamine, carbazole or dibenzo[c,g]carbazole connected via phenylacetylene linkers to an aromatic central unit. The key synthetic step was a high yielding cross coupling reaction between halogenated (bi)naphthalene and organometallic reagents prepared in situ from terminal alkynes (side-arms). By masking one of the iodo functions

  我们设计并合成了一系列具有二苯胺，咔唑或二苯并[ c，g通过苯基乙炔连接基连接到芳族中心单元上的]咔唑。关键的合成步骤是卤化（双）萘与由末端炔烃（侧臂）就地制备的有机金属试剂之间的高产率交叉偶联反应。通过在侧臂前体中用二乙基三氮烯基掩盖碘官能之一，我们有效地避免了双胺化副产物的形成。尽管延长了一步，但与直接偶联途径相比，这种方法导致最终炔烃的收率更高。由计算证据支持的光谱和电化学测量结果表明，在1,4-二取代的萘骨架中的共轭优于1,5或2,6取代的核。与咔唑类似物相比，二苯胺衍生物更容易被氧化。
• Axial chiral aggregation-induced emission luminogens with aggregation-annihilated circular dichroism effect
  作者：Haoke Zhang、Hongkun Li、Jia Wang、Jingzhi Sun、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5tc00629e

  日期：——

  Axial chiral luminogens with aggregation-induced emission and aggregation-annihilated circular dichroism are designed and synthesized by covalently attaching the AIE-active tetraphenylethene to the axial chiral binaphthol moieties.

  具有聚集诱导发光和聚集消除圆二色性的轴手性发光物质是通过将具有AIE活性的四苯乙烯共价连接到轴手性双萘酚基团上而设计和合成的。
• Synthesis of New Bis-BINOLs Linked by a 2,2′-Bipyridine Bridge
  作者：Lian-Xun Gao、Xiao-Li Bai、Xu-Dong Liu、Mang Wang、Chuan-Qing Kang

  DOI：10.1055/s-2004-837306

  日期：——

  A series of new C 2-symmetric chiral ligands 8, 9, 11 and 12, consisting of two binaphthyl units linked by a 2,2′-bipyridine bridge, has been synthesized via Suzuki cross-coupling reactions.

  我们通过铃木交叉偶联反应合成了一系列新的 C 2 对称手性配体 8、9、11 和 12，它们由通过 2,2′-联吡啶桥连接的两个二萘基单元组成。
• Asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by soluble optically active polybinaphthols ligand
  作者：Linglin Wu、Lifei Zheng、Lili Zong、Jinqian Xu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.058

  日期：2008.3

  polymerization of (S)-5,5′-dibromo-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphthol (S-M-1) with (S)-2,2′-bishexyloxy-1,1′-binaphthyl-6,6′-boronic acid (S-M-2) via Pd-catalyzed Suzuki reaction. The application of the chiral polymer ligand to the asymmetric addition of phenylethynyl zinc to various aldehydes has been studied. The results show that the soluble chiral polybinaphthols ligand in combination with Et2Zn and Ti(OiPr)4

  通过（S）-5,5'-二溴-6,6'-二丁基-2,2'-联萘酚（S -M-1）与（S）-2,2'的聚合合成手性聚合物配体Pd催化的Suzuki反应生成-bishexyloxy-1,1'-binaththyl-6,6'-硼酸（S -M-2）。已经研究了手性聚合物配体在将苯基乙炔基锌不对称加成到各种醛中的应用。结果表明，可溶性手性聚二酚配合物与Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4结合可以表现出优异的对苯乙炔加成芳族和脂族醛的对映选择性。重复单元S的催化活性中心用作催化剂的-1产生与S -1相反的炔丙醇构型，相反，手性聚合物具有与多联萘酚配体的旋光联萘酚部分相同的构型。而且，手性聚合物配体可以容易地回收和再利用而不会损失催化活性和对映选择性。
• A new binaphthol based hole-transporting materials for perovskite solar cells
  作者：Xueping Zong、Wenhua Qiao、Yu Chen、Zhe Sun、Mao Liang、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.020

  日期：2017.6

  and that of Q222-based cells is 8.87%. Q221-based cells doping with Li-TFSI/TBP of 15 mM/100 mM shows much better photovoltaic parameters compared to those doping with Li-TFSI/TBP of 30 mM/200 mM, when aged in ambient air of 30% RH without encapsulation. The new binaphthol based hole-transporting materials shows a great potential in fabricating effective perovskite solar cells.

  通过将苄基引入到作为边缘链的1,1'-联-2-萘酚中心核上，并将双（4-甲氧基苯基）胺取代的9H-咔唑作为给体基团，从而合成了新型的空穴传输材料（Q221）。制备具有己基边缘链的参考分子（Q222）。边缘链的引入影响其分子轨道能级。基于Q221的具有碳对电极的CH 3 NH 3 PbI 3钙钛矿太阳能电池在低掺杂Li-TFSI / TBP（15 mM / 100 mM）和Q222的低掺杂水平下表现出最高的功率转换效率，为10.37％细胞为8.87％。Q221在30％RH的环境空气中老化且未封装的情况下，掺入15 mM / 100 mM的Li-TFSI / TBP的锂电池显示出比掺入30 mM / 200 mM的Li-TFSI / TBP的电池更好的光伏参数。新型的基于二萘酚的空穴传输材料在制造有效的钙钛矿太阳能电池中显示出巨大的潜力。