(2'S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1-prop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate | 1341126-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1-prop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 5-iodopent-4-ynoate
• CAS: 1341126-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₄
• 分子量: 338.142
• InChiKey: CPMIAUWTBBGBLD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1-prop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate 在 哌啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (12Z,15Z)-(2'S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1-prop-1-yl 8-oxooctadeca-12,15-dien-4,6-diynoate
  参考文献：
  名称：

  DNA甲基转移酶抑制剂peyssonenyneynes拟议结构的全合成，以及peyssonenyne B †的结构修订

  摘要：

  合成的假单胞菌A和B的据称结构，被认为是在乙酰氧二炔部分的几何异构体，并被认为是分离的。通过使用梯度HSQC脉冲序列的EXSIDE带变量测量的3 J H9–C7值的大小以及C 6的化学位移，可以确保合成化合物的E和Z几何形状。合成产物和天然产物的NMR数据比较表明，只有Z异构体的那些匹配，这对应于佩森烯炔A。使用HPLC分析发现，培生烯B必须与Z sn -1/3对应物的sn -2位置异构体相对应。当用抗DNMT1抗体从K562人白血病细胞免疫沉淀后，在放射性甲基转移酶法上进行评估时，四种合成的sn -1/3非对映异构体与DNMT1抑制剂大致相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05932g
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1-prop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  DNA甲基转移酶抑制剂peyssonenyneynes拟议结构的全合成，以及peyssonenyne B †的结构修订

  摘要：

  合成的假单胞菌A和B的据称结构，被认为是在乙酰氧二炔部分的几何异构体，并被认为是分离的。通过使用梯度HSQC脉冲序列的EXSIDE带变量测量的3 J H9–C7值的大小以及C 6的化学位移，可以确保合成化合物的E和Z几何形状。合成产物和天然产物的NMR数据比较表明，只有Z异构体的那些匹配，这对应于佩森烯炔A。使用HPLC分析发现，培生烯B必须与Z sn -1/3对应物的sn -2位置异构体相对应。当用抗DNMT1抗体从K562人白血病细胞免疫沉淀后，在放射性甲基转移酶法上进行评估时，四种合成的sn -1/3非对映异构体与DNMT1抑制剂大致相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05932g