5-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-5,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin-10-one | 731851-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-5,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin-10-one
• 英文别名: 11-(2,2,2-trifluoroacetyl)-6H-benzo[b][1]benzazepin-5-one
• CAS: 731851-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 305.256
• InChiKey: PHUAKKJGJYJENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-5,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin-10-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-5,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  使用Friedel-Crafts环化策略的新合成奥卡西平

  摘要：

  已经开发出一种新颖，简单，直接的大规模合成奥卡西平的方法，奥卡西平是治疗癫痫的药物，特立普妥®的活性成分。从容易获得的1,3-二氢-1-苯基-2 H-吲哚-2-酮开始，Friedel-Crafts环化策略提供了通往目标分子三环骨架的直接途径。该策略成功的关键是选择合适的氮保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.014