1-(3-bromopropoxy)-4-(methylsulfonyl)benzene | 156450-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropoxy)-4-(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)-4-methanesulfonylbenzene；1-(3-bromopropoxy)-4-methylsulfonylbenzene
• CAS: 156450-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃S
• mdl: MFCD12066161
• 分子量: 293.181
• InChiKey: FSRCQASKMSSBIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropoxy)-4-(methylsulfonyl)benzene 在 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)propyltrimethyltin
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135
• 作为产物：
  描述：

  (4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane 以 二氯甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 为溶剂， 以93%的产率得到1-(3-bromopropoxy)-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2

  摘要：

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。

  公开号：

  US05374772A1

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• Intermediates for the production of N-substituted anilines, inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05446189A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, n, m, o, p, and q are as hereinafter set forth, and, when R.sub.2 is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts thereof with bases, are described. The compounds of formula 1 are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psosiasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia/reperfusion, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本发明涉及化合物的配方##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、n、m、o、p和q如下所述，当R.sub.2为氢时，其与碱的药物可接受的盐也被描述。式1的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗炎症性疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血/再灌注以及创伤引起的炎症，如脊髓损伤中有用。
• N-substituted anilines
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0579066A2

  公开（公告）日：1994-01-19

  57 Compounds of the formula wherein R1 is hydrogen or -(CH2)mCOOR2; R2 is hydrogen, (R6)2N(CH2)2-, R6COOCH2- or -CH2CON(CH2CH20H)2; R3 is hydrogen, nitro, hydroxy, amino, CH3(CH2) nS(O)0-2-, CH3(CH2)n-,CH3(CH2)nO- ,R5COO-, RsOOC- ,R5HNCOO-, RsNHCO-, RsCONH-, RsNHCONH-, [CH3(CH2)n]2NCO- , CH3(CH2)nCHOHCH20-, (2-quinolinyl)methoxy, oleyloxy, linoleyloxy, R8OOC(CH2)t-O, (R6 0)2 PO(CH2)pO- , (HO) (R60)PO(CH2)pO- , R6[O(CH2)2]qO- , R7(CH2)pO-, or -O(CH2)p-pyridinium+(OH-); R4 is CH3(CH2) n- , CH3(CH2)nO- , CF3SO2NH-, RsCOO-, RsOOC- ,R5HNCOO-, RsNHCO-, RsCONH-RsNHCONH-, [CH3(CH2)n]2NCO-, CH3(CH2)nCHOHCH20-, carboxy, (2-quinolinyl)methoxy, oleyloxy, linoleyloxy, R8OOC(CH2)tO-, R6[O(CH2)2]qO- , or R7(CH2)pO-; R5 is CH3(CH2)n-, 1-adamantyl or diphenylmethyl; R6 is lower alkyl; R7 is 1- or 2 -naphthyloxy, 1-, 2- or 3-pyridinyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, 6,7-dihydroxy-2-naphthyl, phenyl, phenoxy or substituted phenyl or phenoxy, wherein the substituent is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, nitro, amino, halo, R6 S(O)0-2-, carboxy, carboxy-lower alkyl or phenyl; R8 is hydrogen or lower alkyl; n is an integer from 0 to 17; m is an integer from 1 to 3; t is an integer from 1 to 10; p is an integer from 2 to 18, and q is an integer from 1 to 6; and when R2 is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt thereof with a base, are potent inhibitors of phospholipases A2 (PLA2's) and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as psosiasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia/reperfusion, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  57 式中的化合物 式中 R1 是氢或-(CH2)mCOOR2； R2 是氢、(R6)2N( )2-、R6COO - 或- CON( 0H)2； R3 是氢、硝基、羟基、氨基、CH3( )nS(O)0-2-、 ( )n-、 ( )nO-、R5COO-、RsOOC-、R5HNCOO-、RsNHCO-、RsCONH-、RsNHCONH-、[ ( )n]2NCO-、 ( )nCHOH 0-、(2-quinolinyl)methoxy, oleyloxy, linoleyloxy, R8OOC( )t-O, (R6 0)2 PO( )pO-, (HO) (R60)PO( )pO-, R6[O( )2]qO-, R7( )pO-, 或-O( )p-吡啶鎓+(OH-)； R4 是 ( )n- ， ( )nO- ，CF3SO2NH- ，RsCOO- ，RsOOC- ，R5HNCOO- ，RsNHCO- ，RsCONH-RsNHCONH- ，[ ( )n]2NCO- 、R8OOC( )tO-、R6[O( )2]qO- 或 R7( )pO-； R5 是 ( )n-、1-金刚烷基或二苯基甲基； R6 是低级烷基 R7 是 1-或 2-萘氧基，1-、2-或 3-吡啶氧基，2,3-或 3,4-二羟基苯基，6,7-二羟基-2-萘基，苯基，苯氧基或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自由低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、氨基、卤代、R6 S(O)0-2-、羧基、羧基-低级烷基或苯基组成的组； R8 是氢或低级烷基； n 是 0 至 17 的整数； m 是 1 至 3 的整数； t 是 1 至 10 的整数； p 是 2 至 18 的整数，和 q 是 1 至 6 的整数； 以及当 R2 为氢时，其与碱的药学上可接受的盐，是磷脂酶 A2（PLA2）的强效抑制剂，因此可用于治疗炎症性疾病，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血/再灌注，以及创伤引起的炎症，如脊髓损伤。
• Disubstituted benzoic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0601385A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  The invention relates to compounds of the formula wherein Ris hydrogen, lower alkyl, -(CH₂)₂N(R³)₂ or -CH₂OOCR³ wherein R₃ is lower alkyl; R¹is CH₃(CH₂)n-, wherein n is 9-17, or R⁴(CH₂)p-, wherein p is 3-10 and R⁴ is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, 2,3- or 3,4-dibenzyloxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R²is R⁴(CH₂)p- , 1-adamantyl-CO- or diphenylmethyl-CO-, and, when R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt with a base. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A₂ (PLA₂'s) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本发明涉及式如下的化合物 式中 R是氢、低级烷基、-(CH₂)₂N(R³)₂或-CH₂OOCR³，其中R₃是低级烷基； R¹是 CH₃(CH₂)n-，其中 n 是 9-17，或 R⁴(CH₂)p-，其中 p 是 3-10，R⁴是 1-或 2-萘氧基、2,3-或 3,4-二羟基苯基、2,3-或 3,4-二苄氧基苯基、苯基、苯氧基或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自由羟基、苄氧基、甲亚磺酰基、甲磺酰基或苯基组成的组； R²为 R⁴(CH₂)p-、1-金刚烷基-CO-或二苯基甲基-CO-，当 R 为氢时，为药学上可接受的碱式盐。 式 I 的化合物是磷脂酶 A₂（PLA₂）的强效抑制剂，因此可用于治疗疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血和创伤引起的炎症，如脊髓损伤。