3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl bromide | 103420-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5,6-dibromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103420-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O₇
• 分子量: 432.063
• InChiKey: NTYSKQNPDDHOBU-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  简便的 NBS/DMSO 介导的烯烃二溴化反应，包括选定的天然产物和糖醛

  摘要：

  已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。 图形概要 已经开发了烯烃的高度化学和非对映选择性维多利亚二溴化。该工艺采用现成的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)/DMSO 试剂系统作为溴源。底物范围广、反应条件简单、适用于天然产物和糖醛，使得该工艺非常有吸引力。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02003-3

文献信息

• Electrochemical Bromination of Peracetylated Glycals
  作者：Marija Čolović、Mirjana Vukićević、Dejan Šegan、Dragan Manojlović、Neso Sojic、László Somsák、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1002/adsc.200700310

  日期：2008.1.4

  Bromination of glycals with tribromides formed in situ from bromine and different bromide salts in dichloromethane (DCM) or acetonitrile (AN) was found to give predominantly the products of anti addition of bromine from the C-6 side in high yields. The same selectivity, which was much higher compared to bromination with bromine alone, was achieved in bromination of these substrates by anodic generation

  发现在二氯甲烷（DCM）或乙腈（AN）中，由溴和不同溴化物盐在原位形成的三溴化物对溴化物的溴化作用，主要产生了高收率的C-6侧溴的反加成产物。通过由相同的盐阳极生成溴，在这些底物的溴化中，实现了与仅用溴进行溴化相比具有更高的相同选择性。