1-aminocyclobutane acid chloride hydrochloride | 735287-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-aminocyclobutane acid chloride hydrochloride
• 英文别名: 1-amino-cyclobutanecarbonyl chloride hydrochloride；1-chlorocarbonylcyclobutylammonium Chloride；1-aminocyclobutane-1-carbonyl chloride hydrochloride；1-aminocyclobutanecarboxylic acid chloride hydrochloride；cyclobutyl amino acid chloride；Cyclobutanecarbonyl chloride, 1-amino-, hydrochloride；1-aminocyclobutane-1-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 735287-43-1
• 化学式: C₅H₈ClNO*ClH
• 分子量: 170.039
• InChiKey: GPXHSBSIVZUQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminocyclobutane acid chloride hydrochloride 、 N-甲基-5-氨基吲哚-2-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 5-[(1-aminocyclobutanecarbonyl)amino]-1-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the First Thumb Pocket 1 NS5B Polymerase Inhibitor (BILB 1941) with Demonstrated Antiviral Activity in Patients Chronically Infected with Genotype 1 Hepatitis C Virus (HCV)

  摘要：

  Combinations of direct acting antivirals (DAAs) that have the potential to suppress emergence of resistant virus and that can be used in interferon-sparing regimens represent a preferred option for the treatment of chronic HCV infection. We have discovered allosteric (thumb pocket 1) non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B polymerase that inhibit replication in replicon systems. Herein, we report the late-stage optimization of indole-based inhibitors, which began with the identification of a metabolic liability common to many previously reported inhibitors in this series. By use of parallel synthesis techniques, a sparse matrix of inhibitors was generated that provided a collection of inhibitors satisfying potency criteria and displaying improved in vitro ADME profiles. "Cassette" screening for oral absorption in rat provided a short list of potential development candidates. Further evaluation led to the discovery of the first thumb pocket 1 NS5B inhibitor (BILB 1941) that demonstrated antiviral activity in patients chronically infected with genotype 1 HCV.

  DOI：

  10.1021/jm3006788
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环丁甲酸 在 2-唑烷酮 、 五氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-aminocyclobutane acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂及其制备方法与应用，其中，所述谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂为一种具有新型骨架结构的化合物本发明提供了该类新骨架谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂的制备方法，原料易得，制备方法简单可行。本发明提供的新型抑制剂显著扩大了谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂的分子结构多样性，可广泛应用于制备治疗谷氨酰胺酰基环化酶特异性高表达相关疾病的药物和应用于制备诊断谷氨酰胺酰基环化酶特异性高表达相关疾病的试剂盒。

  公开号：

  CN114957127B
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(3-amino-4-methylaminophenyl)acrylic acid methyl ester 、 1-氨基环丁甲酸 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1-aminocyclobutane acid chloride hydrochloride 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give (E)-3-[2-(1-aminocyclobutyl)-1-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl]acrylic acid methyl ester 3-1 as a light brown foam (53 mg)的产率得到(E)-3-[2-(1-amino-cyclobutyl)-1-methyl-1H-benzoimidazol-5-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  化合物的对映异构体、顺反异构体或互变异构体，其化学式为I：其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所定义，或其盐或酯，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  US20050222236A1

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005080388A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  An enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein either A or B is nitrogen and the other B or A is C, and the radicals R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are as defined herein, or a salt or ester thereof as viral polymerase inhibitors. The compound is used as an inhibitor of RNA dependent RNA polymerases, particularly those viral polymerases within the Flaviviridae family, more particularly to HCV polymerase.

  一个化合物的对映异构体、顺反异构体或互变异构体，由式(I)表示：其中A或B为氮，另一个为B或A为C，基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所定义，或其盐或酯作为病毒聚合酶抑制剂。该化合物用作RNA依赖性RNA聚合酶的抑制剂，特别是用于Flaviviridae家族内的病毒聚合酶，更具体地用于HCV聚合酶。
• Synthesis of deleobuvir, a potent hepatitis C virus polymerase inhibitor, and its major metabolites labeled with carbon-13 and carbon-14
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Maxim Chevliakov、Guisheng Li、Scot Campbell、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3294

  日期：2015.5.30

  four more steps, respectively. For the radioactive synthesis, potassium cyanide-(14) C was used to prepare 1-cylobutylaminoacid [(14) C]-(23) via Buchrer-Bergs reaction. The carbonyl chloride of this acid was then used to access both [(14) C]-(1) and [(14) C]-(2) in four steps. The acyl glucuronide derivatives [(13) C6 ]-(3), [(13) C6 ]-(4) and [(14) C]-(3) were synthesized in three steps from the acids

  Deleobuvir, (2E)-3-(2-1-[2-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-indole-6-carboxamido]环丁基}-1-methyl- 1H-benzimidazol-6-yl)prop-2-enoic acid (1) 是一种非核苷的、有效的、选择性的丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶抑制剂。在这里，我们描述了这种用碳 13 和碳 14 标记的化合物的详细合成。还报道了其三种主要代谢物的合成，即还原的双键代谢物 (2) 和 (1) 和 (2) 的酰基葡萄糖醛酸衍生物。苯胺-(13) C6 是制备 (E)-3-(3-甲基氨基-4-硝基苯基-(13) C6 )丙烯酸丁酯 [(13) C6 ]-(11) 六步的起始材料。然后使用该中间体分别在五步和四步中获得 [(13) C6 ]-(1) 和 [(13) C6
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Louis Pierre

  公开号：US20070142380A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein A, B, R 2 , R 3 , L, M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , Y 1 , Y 0 , Z and Sp are as defined in claim 1 , or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  一种化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，其化学式为I：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1所定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• 一种谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN114957127B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供了一种谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂及其制备方法与应用，其中，所述谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂为一种具有新型骨架结构的化合物本发明提供了该类新骨架谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂的制备方法，原料易得，制备方法简单可行。本发明提供的新型抑制剂显著扩大了谷氨酰胺酰基环化酶抑制剂的分子结构多样性，可广泛应用于制备治疗谷氨酰胺酰基环化酶特异性高表达相关疾病的药物和应用于制备诊断谷氨酰胺酰基环化酶特异性高表达相关疾病的试剂盒。