3-methoxy-α-methylstyrene oxide | 70120-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-α-methylstyrene oxide
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-2-methyloxiran；2-(3-Methoxyphenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 70120-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JWTROARTXJMXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-α-methylstyrene oxide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  非对称 SN2 动态动力学分辨率

  摘要：

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02193
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methoxy-α-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral butenolides using amino-thiocarbamate-catalyzed asymmetric bromolactonization

  摘要：

  The asymmetric cyclization of 4,4-disubstituted 3-butenoic acids is studied. Amino-thiocarbamates are used as the catalysts and N-bromosuccinimide is used as the stoichiometric halogen source. The resulting gamma-butanolide products are readily converted into the corresponding gamma-butenolides (up to 58% ee) derivatives in one-pot. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.009

文献信息

• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。
• Hydroxyalkyl and oxoalkyl substituted phenols as analgesics and sedatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04284829A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Compounds useful for pharmacological and medicinal purposes having the formulae ##STR1## wherein R is H, C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl; R.sub.1 is H, benzyl, C.sub.1 14 C.sub.5 alkanoyl, P(O)(OH).sub.2, --CO(CH.sub.2).sub.2 COOH or a basic acyl group; each of R.sub.2 and R.sub.4 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, pyridyl or (CH.sub.2).sub.y C.sub.6 H.sub.5 ; y is 1-4; R.sub.3 is H or CH.sub.3 ; Z is C.sub.1 -C.sub.13 alkylene or --(alk.sub.1).sub.m --O--(alk.sub.2).sub.n --; each of (alk.sub.1) and (alk.sub.2) is C.sub.1 -C.sub.13 alkylene with the proviso that the summation of carbon atoms in (alk.sub.1) plus (alk.sub.2) is not greater than 13; each of m and n is 0 or 1; and W is H, pyridyl, phenyl, fluorophenyl or chlorophenyl; intermediates therefor and methods for their preparation and use.

  有用于药理和医学目的的化合物，其化学式为 ##STR1## 其中R为H、C.sub.1-C.sub.5烷酰基；R.sub.1为H、苯甲基、C.sub.1-14C.sub.5烷酰基、P(O)(OH).sub.2、--CO(CH.sub.2).sub.2 COOH或基本酰基；R.sub.2和R.sub.4中的每一个为H、C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基、吡啶基或(CH.sub.2).sub.y C.sub.6 H.sub.5；y为1-4；R.sub.3为H或CH.sub.3；Z为C.sub.1-C.sub.13烷基或--(alk.sub.1).sub.m --O--(alk.sub.2).sub.n --；(alk.sub.1)和(alk.sub.2)中的每一个均为C.sub.1-C.sub.13烷基，但须满足(alk.sub.1)加(alk.sub.2)中碳原子的总数不大于13；m和n中的每一个均为0或1；W为H、吡啶基、苯基、氟苯基或氯苯基；其中间体以及其制备和使用方法。
• Analgesic method using a morpholine compound
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04360519A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  Morpholine derivatives of the formula ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts[wherein R.sup.1 represents lower alkyl. R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl, benzyl, lower alkoxymethyl or an acyl group; R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or lower alkyl and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl(lower)alkyl, tetrahydrofurylmethyl or cycloalkylmethyl] possess analgesic and/or opiate antagonistic activity.

  化合物的摩尔品衍生物，其结构式为##STR1##及其药学上可接受的酸盐[其中，R.sup.1代表低碳基，R.sup.2代表氢，低碳基，苄基，低碳氧甲基或酰基；R.sup.3代表氢，低碳基或苯基；R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6独立地代表氢或低碳基，而R.sup.7代表氢，低碳基，低烯基，低炔基，芳基（低）烷基，四氢呋喃甲基或环烷基甲基]具有镇痛和/或阿片拮抗活性。
• Cobalt Supported on Ce-MOF-Derived CeO2 as a Catalyst for the Efficient Epoxidation of Styrene Under Aerobic Conditions
  作者：Hao Sun、Changxu Wang、Ruibi Zhao、Zhixian Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1007/s10562-024-04645-7

  日期：2024.8

  Based on the important application of epoxides, it is an attractive and urgent topic to develop sustainable and more efficient preparation protocols for epoxides. Herein, we report an exploration of styrene epoxidation method with CoOX/CeO2 bimetallic oxides as a heterogenous catalyst. The catalyst was prepared by the pyrolysis of a MOF precursor and characterized by SEM, TEM, BET, XRD, XPS, ICP-OES

  基于环氧化物的重要应用，开发可持续且更有效的环氧化物制备方案是一个有吸引力且紧迫的课题。在此，我们报道了以CoO X /CeO 2双金属氧化物作为多相催化剂的苯乙烯环氧化方法的探索。该催化剂通过 MOF 前体的热解制备，并通过 SEM、TEM、BET、XRD、XPS、ICP-OES 和拉曼光谱进行表征。结果表明，CoO X /CeO 2表面存在丰富的氧空位，以及CoO X /CeO 2双金属氧化物的协同作用对其优异的催化性能有显着贡献。催化氧化方案显示出高苯乙烯转化率和选择性，并且还探索了合适底物的范围。此外，CoO X /CeO 2催化剂在循环六次后表现出良好的可重复使用性和稳定性，催化活性没有明显损失。设计的对照实验表明，该反应通过共氧化机制进行，并且涉及活性氧（ROS）。 图形概要
• Morpholine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0027695B1

  公开（公告）日：1983-10-12