3-(2-{5S-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6R-hydrocyclohex-1-en-1yl}ethyl)oxazol-2(3H)-one | 207789-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-{5S-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6R-hydrocyclohex-1-en-1yl}ethyl)oxazol-2(3H)-one
• CAS: 207789-00-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: XOHQAUCLJIJYES-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{5S-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6R-hydrocyclohex-1-en-1yl}ethyl)oxazol-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(2-methoxy-phenoxy)-1,5,6,8,9,10,10a,10b-octahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 噁唑-2-酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 3-(2-{5S-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6R-hydrocyclohex-1-en-1yl}ethyl)oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Practical Synthesis of Morphine. The First Several Generations of a Radical Cyclization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5931

文献信息

• Comparison of Approaches to ent-Morphine via Radical, Cationic, and Heck-Type Cyclizations
  作者：Dean A. Frey、Caiming Duan、Ion Ghiviriga、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1135/cccc20000561

  日期：——

  3-(2-6S-(2-Bromo-6-methoxyphenoxy)-5S-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy)cyclohex-1-en-1-yl}ethyl)oxazol-2(3H)-one 14 was subjected to Heck cyclization conditions to afford diben- zofuran derivative 16. The comparison of stepwise vs cascade approaches to 8 via radical, cationic, and Heck-type cyclizations is discussed.

  3-(2-6S-(2-溴-6-甲氧基苯氧基)-5S-[tert-丁基(二甲基)硅氧基]环己-1-烯-1-基}乙基)噁唑-2(3H)-酮14在Heck环化条件下反应，得到二苯并呋喃衍生物16。本文讨论了逐步vs级联方法对8的放射性、阳离子和Heck型环化的比较。