(S,E)-N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-4-yl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enamide | 1287791-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S,E)-N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-4-yl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enamide
• CAS: 1287791-35-8
• 化学式: C₂₃H₄₀F₂N₃O₄
• 分子量: 460.585
• InChiKey: ROONHGFIANKONN-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-4-yl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enamide 在 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到tert-butyl N-[(E,4S)-7,7-difluoro-8-[(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-2-methyl-8-oxooct-5-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs

  摘要：

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol200567p
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(3-methylbutylidene)propane-2-sulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (S,E)-N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-4-yl)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-7-methyloct-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Asymmetric Synthesis of the Bioprotective Agent JP4-039 and Analogs

  摘要：

  JP4-039 is a novel nitroxide conjugate capable of crossing lipid bilayer membranes and scavenging reactive oxygen species (ROS). An efficient and scalable one-pot hydrozirconation-transmetalation-imine addition methodology has been developed for its asymmetric preparation. Furthermore, this versatile methodology allows for the synthesis of cyclopropyl and fluorinated analogs of the parent lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol200567p

文献信息

• [EN] TARGETED NITROXIDE AGENTS<br/>[FR] AGENTS NITROXYDE CIBLÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2012112851A3

  公开（公告）日：2012-11-15