(Z)-5-hydroxy-N,N,3-trimethyl-5-phenyl-2-pentenamide | 76757-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-hydroxy-N,N,3-trimethyl-5-phenyl-2-pentenamide
• 英文别名: (Z)-5-hydroxy-N,N,3-trimethyl-5-phenylpent-2-enamide
• CAS: 76757-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IKDWZYDLFCDBMD-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-((Z)-3-methyl-1-trimethylsilanyloxy-buta-1,3-dienyl)-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-5-hydroxy-N,N,3-trimethyl-5-phenyl-2-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酰胺。由[1,5]硅从O-甲硅烷基乙烯酮缩醛缩醛以及氟和路易斯酸介导的羟醛缩合中迁移形成

  摘要：

  从锂化不饱和酰胺1中获得的O-甲硅烷基乙烯酮缩醛缩醛2经过热[1,5]硅迁移，得到γ-甲硅烷基化产物3b，该产物参与氟化物和四氯化钛介导的羟醛缩合，生成加合物5较差和优异的合成分别非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84033-2

文献信息

• γ-Silylated α,β-unsaturated amides — Preparation by [1,5]-sigmatropic rearrangement and use as masked dienolate equivalents in carbonyl condensations
  作者：James R. Green、Babajide I. Alo、Marek Majewski、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v09-054

  日期：2009.6

  The reaction of lithium dienolates derived from N,N-dialkylsenecioamides (1a–1c) with triorganosilyl electrophiles occurs initially at the oxygen atom predominantly, and is followed by an O → C silicon migration to afford the γ-silylated senecioamides (4a–4h). The γ-silylated senecioamide Z-4a undergoes fluoride-ion-mediated condensations with aromatic aldehydes to give kinetic α-(6) and thermodynamic γ-(5) condensation product patterns comparable to lithium dienolates. The TiCl₄-mediated reactions with aldehydes gives α-products (6) in a highly syn-selective manner. Possible transition-state models for the syn-selective condensations are discussed and a chair-like transition state featuring bidentate coordination to titanium (11) is proposed.

  由 N,N-二烷基烯酰胺（1a-1c）衍生的二元醇锂与三有机硅亲电体的反应最初主要发生在氧原子上，随后发生 O → C 硅迁移，生成γ-硅烷基烯酰胺（4a-4h）。γ-硅烷化的番泻酰胺 Z-4a 与芳香醛发生氟离子介导的缩合反应，得到与二烯酸锂相似的动力学α-(6) 和热力学γ-(5) 缩合产物模式。TiCl4 介导的与醛的反应以高度合成选择性的方式产生了 α 产物 (6)。讨论了合成选择性缩合的可能过渡态模型，并提出了以钛的双齿配位为特征的椅状过渡态 (11)。
• Metalated unsaturated amides. Regio- and stereoselective .gamma.-alkylation
  作者：M. Majewski、G. B. Mpango、M. T. Thomas、A. Wu、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00323a012

  日期：1981.5
• MAJEWSKI M.; MPANGO G. B.; THOMAS M. T.; WU A.; SNIECKUS V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2029-2045
  作者：MAJEWSKI M.、 MPANGO G. B.、 THOMAS M. T.、 WU A.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——
• γ-Silylated α,β-unsaturated amides. Formation by [1,5] silicon migration from O-silylated vinyl ketene aminals and fluoride- and Lewis acid-mediated aldol condensations
  作者：J.R. Green、M. Majewski、B.I. Alo、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84033-2

  日期：1986.1

  O-Silylated vinyl ketene aminal 2, obtained from lithiated unsaturated amide 1, undergoes a thermal [1,5] silicon migration to give γ-silylated product 3b which participates in fluoride- and titanium tetrachloride-mediated aldol condensations to give adducts 5 in poor and excellent syn diastereoselectivity respectively.

  从锂化不饱和酰胺1中获得的O-甲硅烷基乙烯酮缩醛缩醛2经过热[1,5]硅迁移，得到γ-甲硅烷基化产物3b，该产物参与氟化物和四氯化钛介导的羟醛缩合，生成加合物5较差和优异的合成分别非对映选择性。