ethyl 2-benzyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 139029-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 139029-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: FTDFTLAZVPZXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑-咪唑 (TA-IM) 衍生物作为超快荧光探针用于选择性 Ag+ 检测

  摘要：

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。

  DOI：

  10.1039/c8ob02482k
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑-咪唑 (TA-IM) 衍生物作为超快荧光探针用于选择性 Ag+ 检测

  摘要：

  制备了1,2,3-三唑-咪唑衍生物(TA-IM)作为银离子检测的荧光探针。设计原理是在咪唑和三唑部分之间引入分子内氢键，从而实现共面构象，从而实现紫外蓝色范围内的荧光发射。对不同金属离子的筛选表明，这类新型化合物对水溶液中的银离子具有优异的结合亲和力。即使对于非常低浓度的银离子（在nM范围内），新型探针也能提供超快检测（<30秒），并具有良好的线性相关性，使其成为检测银离子的实用传感器。

  DOI：

  10.1039/c8ob02482k

文献信息

• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLE UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016041892A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  该发明涉及以下化合物的公式（I），其中X、Y、R1、R2、（R4）n和（R5）m如描述中所定义，并涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。
• Electronic Properties of Triazoles. Experimental and Computational Determination of Carbocation and Radical-Stabilizing Properties
  作者：Xavier Creary、Kyle Chormanski、Gabriel Peirats、Carol Renneburg

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00548

  日期：2017.6.2

  studies all suggest that the 1,5-triazole group exerts a strong electron-withdrawing effect on carbocations that is not offset by a resonance effect. The three triazole groups all enhance the methylenecyclopropane rearrangement rate and are therefore radical stabilizers. The smallest stabilizing effect is seen for the 1,5-triazole, and this is attributed to the triazole group being twisted out of conjugation

  制备了三个被间-三唑基取代的氟苯，并且19 F化学位移表明这些三唑基团都具有感应吸电子的性质，其中1,5-三唑是最吸电子的。这三种三唑的σ +值也由取代的三氟枯基枯基乙酸酯的溶剂分解速率确定。当在对位取代时，1，4和2，4-三唑是阳离子稳定的，而1，5-三唑是碳阳离子稳定的。γ +值表明1，4-三唑基相对于苯基是阳离子稳定的，尽管1，5-三唑相对于苯基是显着不稳定的。这些研究都表明1，5-三唑基团对碳正离子具有很强的吸电子作用，但不能被共振作用所抵消。三个三唑基团均提高了亚甲基环丙烷的重排速率，因此是自由基稳定剂。1,5-三唑的稳定作用最小，这是由于三唑基团被扭曲而脱离了正在发展的苄基的共轭作用。最后，阴离子三唑基是最有效的自由基稳定基团。计算研究表明，这些三唑基团均通过自旋离域机制稳定了苄基。
• On the application of NOE difference spectroscopy for spectral and structural assignments with substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80718-3

  日期：1991.12

  The application of NOE difference spectroscopy for the unambiguous discrimination between signals of H-4 and H-5 in 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles as well as for the differentiation between regio- isomeric 1,4-, 1,5- and 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is demonstrated.

  NOE差异光谱法在1取代的1 H -1,2,3-三唑类化合物中H-4和H-5信号之间的明确区分以及区域异构体1,4-，1之间的区分中的应用证明了，5-和2，4-二取代的1,2,3-三唑。
• Triazole compounds as T-type calcium channel blockers
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10246426B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 X、Y、R1、R2、(R4)n 和 (R5)m 如描述中所定义，以及此类化合物的药学上可接受的盐类。这些化合物可用作钙 T 通道阻滞剂。
• TRIAZOLE COMPOUNDS AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3194374B1

  公开（公告）日：2018-08-01