6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl acetate | 78185-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl acetate
• 英文别名: 1,6-di-O-acetyl-2,3,4,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranose；1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranose；2,3,4-tribenzyl-1,6-diacetyl-α-D-galactopyranose；1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose；1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tribenzylgalactose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78185-13-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: IFCAMEQHKHEHBS-NBCLCUQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl acetate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Forsman抗原的五糖链的合成。

  摘要：

  Forssman抗原O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1的五糖链导致3）-O-（2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl） -（1导致3）-O-α-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-D-吡喃葡萄糖（46）通过嵌段合成法合成其中两个D-半乳糖残基之间形成了α-D-糖苷键。三糖O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-O-（6-O-乙酰-4-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（40）（通过乙酰分解O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81032-0
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  DiGalactosyl-Glycero-Ether脂质：合成方法和作为SK3通道抑制剂的评估†

  摘要：

  SK3通道参与癌症疾病中某些细胞运动机制的最新发现为合成可以减少转移形成的抑制剂开辟了道路。根据我们最近的先前研究表明，乳糖-甘油-醚脂质（Ohmline）和一些磷酸盐类似物（GPGEL）是调节SK3通道活性的有效化合物，本研究在天然糖脂DiG​​alactosylDiacylGlycerol（DGDG）的结构中获得了启发，并报道了二半乳糖基部分（α-半乳糖吡喃糖基-（1→6）-β- galactopyranosyl-）作为甘油醚脂质的极性头。对于二半乳糖基片段的构建，比较了两种合成方法。将基于使用苄基保护基产生1→6二糖单元的标准策略与使用三甲基甲硅烷基部分作为保护基的第二种方法进行了比较。该第二种策略首次应用于（1→6）-二糖单元的合成，在功效（更好的全球产量）和成本方面表现出了净优势。最后，化合物16以（1→6）DiGalactosyl unit（DG）作为两亲结构的极性头为特征，已

  DOI：

  10.1039/c3ob40634b

文献信息

• NOVEL alpha-GALACTOSYL CERAMIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Chang Gung Memorial Hospital, Linkou

  公开号：US20160115188A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable carriers. The invention further comprises improved process for the preparation of compounds of formula (I), and the use of compound of formula (I) to induce a specific immune response or to treat an autoimmune disease.

  本发明涉及化合物的公式(I)以及包含公式(I)化合物和药用载体的药物组合物。该发明还涉及改进的用于制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物诱导特定免疫反应或治疗自身免疫疾病的用途。
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrano-Pyrrole Derivatives from Carbohydrate Precursors
  作者：Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Guillaume Viault、Ané Adjou、François Huet、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200700102

  日期：2007.7

  The efficient synthesis of novel polyhydroxy-tetrahydropyrano-pyrroles from acetylenic carbohydrate precursors in three to four steps is described. The methodology involves, as key steps, the ring contraction of pyridazine intermediates obtained by an inverse-demand Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular lactonization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total Synthesis of Alvaradoins E and F, Uveoside, and 10-epi-Uveoside
  作者：Kevin Ng、Ryan Shaktah、Laura Vardanyan、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03546

  日期：2019.11.15

  Concise total syntheses of the anthracenone C-glycosides alvaradoins E and F, uveoside, and 10-epi-uveoside (1–4) have been accomplished from chrysophanic acid 8 and bromosugar 9. Key steps in the syntheses include the DBU-induced coupling of 8 and 9 to produce β-C-glycoside 11, and a Pb(OAc)4-mediated Kochi reaction to introduce the C-1′ oxygen atom of the natural products. Isothermal titration calorimetry

  的蒽酮的简洁全合成Ç -glycosides alvaradoins E和F，uveoside，和10表- uveoside（1 - 4）已从大黄酚完成8和bromosugar 9。合成的关键步骤包括DBU诱导的8和9偶联以产生β- C-糖苷11，以及Pb（OAc）4介导的高知反应以引入天然产物的C-1'氧原子。等温滴定热法和荧光结合研究表明，化合物1和2对血浆蛋白HSA具有良好的亲和力。
• [EN] HEXOSE DERIVATIVES, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXOSE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：EXTREMOCHEM LDA

  公开号：WO2015137838A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A compound of formula I : or a salt thereof, wherein: R1 is -OC(H) (X) (CH2)nC(=O)OH; R2 is -OH, -N3, or -N (H) C (=O) CH3; or R1 and R2 together with the carbon atoms to which they are attached form R3 is -H, -CH3, -CH2C(=O)OH, or -CH2OH; X is -H, -CH3, -CH2OH, or CH2C(=O)OH; and n is 0 or 1.

  一个化合物的化学式I：或其盐，其中：R1为-OC(H)(X)(CH2)nC(=O)OH；R2为-OH，-N3或-N(H)C(=O)CH3；或R1和R2与它们连接的碳原子一起形成R3为-H，- ，- C(=O)OH或- OH；X为-H，- ，- OH或 C(=O)OH；n为0或1。
• Synthesis of cis-(1→3)-glycosides of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-d-glucopyranoside
  作者：Janusz Madaj、Magdalena Jankowska、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/j.carres.2004.01.014

  日期：2004.5

  Syntheses of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-gluco- and D-galactopyranosyluronate-(1-->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside via oxidation of the hydroxymethyl group of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-gluco- and D-galactopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside under Jones conditions are described. Structures of the title compounds

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。