methyl 4,6-dichloro-β-D-4,6-dideoxy-galactopyranoside | 4990-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4,6-dichloro-β-D-4,6-dideoxy-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-chloro-6-(chloromethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 4990-85-6
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 231.076
• InChiKey: VPDVIMQPZYMQKN-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-dichloro-β-D-4,6-dideoxy-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 4,6-dichloro-D-4,6-dideoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  硫磺与还原糖的反应：第一部分

  摘要：

  描述了硫酰氯与 D-葡萄糖、D-木糖和麦芽糖的反应。产物是含有氯代脱氧和氯硫酸根基团的完全取代的化合物。...

  DOI：

  10.1139/v62-216
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 磺酰氯 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl 4,6-dichloro-β-D-4,6-dideoxy-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甜味抑制剂的结构研究：methyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxygalactopyranoside

  摘要：

  摘要 Methyl-4,6-dichloro-4,6-dideoxygalactopyranoside (1) C 7 O 4 H 12 Cl 2 , M r = 231.08, 斜方晶系, P 2 1 2 1 2 1 , a = 5.104(2), b = 8.194(2), c = 23.165(2) A, V = 968.8(5) A 3 , Z = 4, D x = 1.5842(8) Mg m -3 , λ(Mo Kα) = 0.71073 A, μ = 6.5 cm -1 ，F (000) = 480 和 R = 0.0400 对于 2023 年独特的观测衍射数据 (I ⩾ 2.5σ( I ))。吡喃糖苷环采用 4 C 1 椅式构象，氯甲基具有反式构象。两个羟基都是分子间氢键的供体。这些供体之一形成平面对称的分叉氢键。化合物 1 在水中的物理化学和拉曼光谱研究表明，该分子基本上是疏水的。这与

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)85042-s

文献信息

• REACTIONS OF SUGAR CHLOROSULFATES: PART V. THE SYNTHESIS OF CHLORODEOXY SUGARS
  作者：H. J. Jennings、J. K. N. Jones

  DOI：10.1139/v65-319

  日期：1965.8.1

  The reaction of sulfuryl chloride with reducing sugars and their methyl glycopyranosides was shown to produce fully substituted pyranose derivatives containing both chlorodeoxy and chlorosulfate ester groups. It was demonstrated that the chlorodeoxy groups were formed by nucleophilic displacement (SN2) by chloride ion of specific reactive chlorosulfate groups in fully chlorosulfated intermediates.

  磺酰氯与还原糖和它们的甲基吡喃糖苷的反应显示产生含有氯脱氧和氯硫酸酯基团的完全取代的吡喃糖衍生物。结果表明，氯代脱氧基团是通过完全氯硫酸化中间体中特定反应性氯硫酸根基团的氯离子通过亲核置换 (SN2) 形成的。显示氯取代的程度由单个吡喃糖衍生物中的空间和电子效应决定。