Nα-(allyloxycarbonyl)-Nε-(benzyloxycarbonyl)-L-Lysine | 110637-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nα-(allyloxycarbonyl)-Nε-(benzyloxycarbonyl)-L-Lysine
• 英文别名: Alloc-L-Lys(Cbz)-OH；N6-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-N2-[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine；(2S)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 110637-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: LOGHRRMBCRBSCL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(allyloxycarbonyl)-Nε-(benzyloxycarbonyl)-L-Lysine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  晚期吲哚合成和构型修改从通用的前驱体全合成甲酰胺酰胺A和L

  摘要：

  海洋天然产物角胺酰胺A和L（anaabaenopeptin型肽类的成员）是首次通过聚合和灵活的途径合成的。取代的色氨酸部分的安装是在环肽上合成的最后完成的，因此能够从一种常见的前体合成两种天然产物。几种差向异构体的制备清楚地表明，最初提出的Keramamides A和L的相对构型是不正确的。

  DOI：

  10.1002/anie.201806657
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到Nα-(allyloxycarbonyl)-Nε-(benzyloxycarbonyl)-L-Lysine
  参考文献：
  名称：

  晚期吲哚合成和构型修改从通用的前驱体全合成甲酰胺酰胺A和L

  摘要：

  海洋天然产物角胺酰胺A和L（anaabaenopeptin型肽类的成员）是首次通过聚合和灵活的途径合成的。取代的色氨酸部分的安装是在环肽上合成的最后完成的，因此能够从一种常见的前体合成两种天然产物。几种差向异构体的制备清楚地表明，最初提出的Keramamides A和L的相对构型是不正确的。

  DOI：

  10.1002/anie.201806657

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Revision of Mozamide A, a Hydroxy-Brunsvicamide
  作者：Lukas Junk、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02836

  日期：2019.3.1

  moieties was accomplished at the very end of the synthesis and thus allows easy modifications at this position. Comparison of the NMR data of the synthesized cyclopeptide with the natural product clearly indicates that the originally proposed structure of mozamide A cannot be correct. The synthesis of two other diastereomers allowed correction of the configuration of three amino acid building blocks. Mozamide

  通过融合和灵活的途径首次合成了海洋碳环肽莫扎胺A，这是阿那巴肽肽型肽的一类。取代的色氨酸部分的安装是在合成的最后完成的，因此允许在该位置容易地进行修饰。合成的环肽与天然产物的NMR数据比较清楚地表明，最初提出的莫扎胺A结构不能正确。其他两种非对映异构体的合成可以纠正三个氨基酸结构单元的构型。Mozamide A包含l-Val，d-Lys和l-Ile（而不是d-Val，1-Lys和l-allo-Ile），并且是羟基化的苯磺酰胺。
• DANGLES, O.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G.;LAVIELLE, S.;MARQUET, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4924-4993
  作者：DANGLES, O.、GUIBE, F.、BALAVOINE, G.、LAVIELLE, S.、MARQUET, A.

  DOI：——

  日期：——