3-propylbenzothiazolium bromide | 172304-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-propylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: N-propylbenzothiazolium bromide；3-Propyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 172304-76-6
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂NS
• 分子量: 258.182
• InChiKey: ULXUSVIIHQELBB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylbenzothiazolium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-dibromo(3-propylbenzothiazolin-2-ylidene)(tricyclohexylphosphine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) complexes with mixed benzothiazolin-2-ylidene and phosphine ligands and their catalytic activities toward C–C coupling reactions

  摘要：

  通式为[PdBr2(NSHC)(PR3)]的新型钯(II)混合 N,S-杂环碳烯(NSHC)-膦配合物是由三苯基膦桥裂[PdBr2(NSHC)]2 [NSHC = 3-苄基苯并噻唑啉-2-亚基和 3-丙基苯并噻唑啉-2-亚基]的双核 NSHC 配合物得到的、三环己基膦和 2-二苯基膦-吡啶。所有络合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行了全面表征。报告了 3â8 复合物的 X 射线晶体结构。这些配合物在芳基溴化物和氯化物的铃木-米亚乌拉偶联反应中表现出中等到良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b713152f
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 溴丙烷 以78%的产率得到3-propylbenzothiazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii) complexes with mixed benzothiazolin-2-ylidene and phosphine ligands and their catalytic activities toward C–C coupling reactions

  摘要：

  通式为[PdBr2(NSHC)(PR3)]的新型钯(II)混合 N,S-杂环碳烯(NSHC)-膦配合物是由三苯基膦桥裂[PdBr2(NSHC)]2 [NSHC = 3-苄基苯并噻唑啉-2-亚基和 3-丙基苯并噻唑啉-2-亚基]的双核 NSHC 配合物得到的、三环己基膦和 2-二苯基膦-吡啶。所有络合物都通过 1H 和 13C NMR 光谱、ESI 质谱和元素分析进行了全面表征。报告了 3â8 复合物的 X 射线晶体结构。这些配合物在芳基溴化物和氯化物的铃木-米亚乌拉偶联反应中表现出中等到良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b713152f

文献信息

• Stoichiometric sensitivity and structural diversity in click-active copper(<scp>i</scp>) N,S-heterocyclic carbene complexes
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、David James Young、Guo-Xin Jin、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt52059e

  日期：——

  A series of novel Cu(I) N,S-heterocyclic carbene (NSHC) complexes [Cu(μ-Br)(NSHC)]2, [Cu(μ-X)(NSHC)]4 (X = Br or I), [(NSHC)2Cu(μ-Br)2Cu(NSHC)], and [(NSHC)2CuBr] have been isolated from in situ generated CuOtBu and N-substituted benzothiazolium halides and characterized by X-ray crystallography. Five structural motifs were observed, viz. MxLy where x : y = 2 : 2, 4 : 4, 2 : 3, 1 : 2 and 2 : 4, with

  一系列新颖的Cu（I）N，S-杂环卡宾（NSHC）配合物[Cu（μ-Br）（NSHC）] 2，[Cu（μ-X）（NSHC）] 4（X = Br或I） ，[（NSHC）2 Cu（μ-Br）2 Cu（NSHC）]和[（NSHC）2 CuBr]已从原位生成的CuO t Bu和N-取代的苯并噻唑鎓卤化物中分离出来，并通过X射线晶体学表征。观察到五个结构基序，即。M x L y其中x  ：  y= 2：2、4：4、2：3、1：2和2：4，Cu⋯Cu的间距跨度范围为2.5626（7）至3.4725（7）Å。对这些化合物的催化活性的初步研究表明，不寻常的单核络合物6 [（NSHC）2 CuBr]是叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应的活性催化剂，而络合物1-5和7则微不足道。不太活跃。
• Unexpected coordination difference in geometric-isomerism between N,S- and N,N-heterocyclic carbenes in cyclometallated platinum(ii)
  作者：Swee Kuan Yen、David J. Young、Han Vinh Huynh、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b914036k

  日期：——

  The reaction of [PtII(2-phenylpyridine)(acac)] and benzothiazolium bromide yields the N,S-heterocyclic carbene ligand trans to pyridyl while, surprisingly, a very similar N,N-heterocyclic carbene coordinates predominantly trans to the cyclometallated carbon.

  PtII(2-苯基吡啶)(acac)]和苯并噻唑溴化物反应生成反式吡啶的 N,S-杂环碳烯配体，而令人惊讶的是，非常相似的 N,N-杂环碳烯主要反式配位到环金属碳上。