benzyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate | 144008-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2-[(E)-4-methoxy-phenylimino]-propionic acid benzyl ester
• CAS: 144008-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 337.298
• InChiKey: MSAJUJYJVVKVGN-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate 在 Amberlyst 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 benzyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙基胺的合成：2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜与氟化亚胺的反应

  摘要：

  已经描述了通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜（作为乙烯基阴离子当量）与亚胺和亚氨基酯反应的氟化烯丙基胺的新合​​成。该方法包括TBAF介导的2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜的片段化，以提供所需的烯丙基胺。当用相应的亚砜进行反应时，在加成条件下发生裂解，一步一步得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.006
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)trifluoroacetimidoyl Chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (E)-3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化烯丙基胺的合成：2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜与氟化亚胺的反应

  摘要：

  已经描述了通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜和亚砜（作为乙烯基阴离子当量）与亚胺和亚氨基酯反应的氟化烯丙基胺的新合​​成。该方法包括TBAF介导的2-（三甲基甲硅烷基）乙基砜的片段化，以提供所需的烯丙基胺。当用相应的亚砜进行反应时，在加成条件下发生裂解，一步一步得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.006

文献信息

• Selective Formal Transesterification of Fluorinated 2-(Trimethylsilyl)ethyl α-Imino Esters Mediated by TBAF
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Amador García、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/jo800567a

  日期：2008.7.1

  The scope of the transesterification reaction between β-fluorinated α-imino esters and various electrophiles in the presence of TBAF as fluorine source is described. The reaction is highly selective for alkyl iodides, bromides, and mesylates, while alkyl chlorides react at a significantly slower rate and tosylates do not react under the reaction conditions. This methodology represents a simple and

  描述了在TBAF作为氟源存在下，β-氟化α-亚氨基酯与各种亲电试剂之间的酯交换反应的范围。该反应对烷基碘，溴化物和甲磺酸酯具有很高的选择性，而烷基氯化物的反应速度明显慢得多，而甲苯磺酸酯在反应条件下不反应。该方法学是制备多种氟化α-亚氨基酯的一种简单而有用的替代方法。
• Asymmetric reduction of 2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters leading to enantiomerically enriched 3,3,3-trifluoroalanine
  作者：Takashi Sakai、Fengyang Yan、Setsuo Kashino、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00866-7

  日期：1996.1

  2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters with a chiral oxazaborolidine catalyst and subsequent oxidative removal of N-aromatic moiety with retention of the configuration. Detailed optimization studies revealed that the effects of solvents, temperature, and the structural modification of the substrate were drastic on the enantioselectivity. The absolute configuration of 1 was determined to be (R) by

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• Homologation of trifluoroacetimidoyl iodides by palladium-catalyzed carbonylation. An approach to α-amino perfluoroalkanoic acids.
  作者：Hisayuki Watanabe、Yoshie Hashizume、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74253-5

  日期：1992.7

  Homologation of trinuoroacetimidoyl iodides and the related perfluoro-compounds by palladium-catalyst under CO(1atm)-atmosphere in the presence of alcohols gives alpha-imino perfluoroatkanoates which are transformed to alpha-amino perfluoroalkanoic acids.
• N-TMS-β,β-difluoroenamines: Electrochemical preparation and its transformation
  作者：Kenji Uneyama、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10613-x

  日期：1998.2

  The first preparation of N-trimethylsilylated beta,beta-difluoroenamines (2) from the trifluoromethyl imines (1) by electrochemical reduction and a preliminary study on alkylation of 2 for the synthesis of difluoromethylene compounds are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.