(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hex-5-yn-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1190202-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hex-5-yn-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: hex-5-yn-1-yl β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-hex-5-ynoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1190202-74-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: AQXQCIOZWCQYTD-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hex-5-yn-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 6-Azidohexyl-triphenylphosphonium 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  用于简化反应分析的固定电荷标签：5-羟基-1,2,3-三唑是铜（I）催化点击反应的副产物

  摘要：

  固定电荷标记的糖三唑的同位素标记衍生物的高分辨率多级质谱研究有助于鉴定5-羟基-1,2,3-三唑为铜（I）催化的叠氮化物和末端环化加成反应的副产物炔烃。包含辅助配体三（苄基三唑基甲基）胺的反应优化可提供改进的连接方案，其中减轻了5-羟基三唑的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.094
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hex-5-yn-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  一类新型双功能和三功能糖肟作为有机磷中毒的解毒剂

  摘要：

  最近的事件表明，有机磷神经毒剂对平民和军人构成严重威胁。目前的疗法包括吡啶鎓醛肟再激活剂，以恢复位于中枢神经系统和神经肌肉接头处的乙酰胆碱酯酶的酶活性。这些带电荷的乙酰胆碱酯酶再激活剂的一个主要缺点是它们穿过血脑屏障的能力差。在这项研究中，我们建议评估没有永久电荷的糖缀合肟作为潜在的中枢神经系统再激活剂。我们确定了他们的体外对被抑制的人乙酰胆碱酯酶的再激活功效、与该酶复合的两种化合物的晶体结构、它们对中毒小鼠的保护指数及其药代动力学。然后我们用人体体外模型评估了它们的内皮渗透系数。这项研究阐明了新糖肟的结构限制，这些糖肟旨在通过位于血脑屏障的葡萄糖转运蛋白到达中枢神经系统。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01748

文献信息

• Expanding the application scope of glycosidases using click chemistry
  作者：Wen-Ya Lu、Xing-Wen Sun、Chen Zhu、Jian-He Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.044

  日期：2010.1

  Glycosidase-mediated glycosylation of alkynyl alcohols and azide-containing alcohols was followed by a click reaction, affording various types of triazole glycosides. The activities of triazole glycosides detected in Subsequent bioassays show that this procedure is a feasible approach to the development of anti-fungal drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.