3,4,6-tri-O-methyl-1,2-dideoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose | 117136-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-methyl-1,2-dideoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-methyl-2-nitro-D-glucal；(2R,3S,4R)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 117136-23-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: WUKXBPVOEHTMQU-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-methyl-1,2-dideoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,3,5-tri-O-methyl-1-deoxy-4-O-formyl-1-nitro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的硝基多元醇促进了2-硝基糖的C═C裂解。在（-）-扁豆碱A1的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03607
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-fluoro-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-3-nitrooxane 生成 3,4,6-tri-O-methyl-1,2-dideoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  HOLZAPFEL, C. W.;MARAIS, C. F.;VAN, DYK M. S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 1, 97-114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate–Trifluoroacetic Anhydride–Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals
  作者：Suresh Dharuman、Preeti Gupta、Pavan K. Kancharla、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401165y

  日期：2013.9.6

  A reagent system comprising tetrabutylammonium nitrate–trifluoroacetic anhydride–triethylamine has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from various protected glycals. The base-catalyzed Ferrier rearrangement on tri-O-acetylated 2-nitroglycals has been reported for the first time. Reactivity of these nitroacetates and associated selectivity has been examined, and some of the products

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed <i>C</i>-Glycosylation: A Concise Approach from Stetter Reaction
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Shi Min Tan、Hui Ping Teo、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol202959y

  日期：2012.1.6

  Described herein is the first example of an organocatalytic approach for acylanion addition to the anomeric carbon of 2-nitroglucal using an N-heterocyclic carbene catalyst. Control over the reaction conditions gives β-selective and nitro-eliminated C-glycosides, providing opportunities to produce new classes of C-glycoside.

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。
• Stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates
  作者：Sanne Bouwman、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1039/c4ob02317j

  日期：——

  We describe the conjugate addition of lithiated difluoromethanephosphonates to a diverse range of nitroglycals as a convenient method for the highly stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates. Our approach provides opportunities to produce hydrolytically stable mimics of biologically important aminoglycosyl phosphates.

  我们描述了将锂化二氟甲烷膦酸酯共轭加成到不同范围的硝化糖中，作为氟化氨基糖基膦酸酯的高立体选择性合成的便捷方法。我们的方法提供了产生具有生物学重要性的氨基糖基磷酸酯的水解稳定模拟物的机会。
• Nitro-activated double bonds in Pd(0)-catalysed [3 + 2]-cycloaddition reactions
  作者：Cedric W. Holzapfel、Thilo L. van der Merwe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00250-x

  日期：1996.3

  Nitro-activation allowed successful Pd(O)-mediated [3 + 2]-cycloaddition reactions of some glycals and aromatic compounds.
• Holzapfel, C. W.; Marais, C. F.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 97 - 114
  作者：Holzapfel, C. W.、Marais, C. F.、Dyk, M. S. van

  DOI：——

  日期：——