6-Chloro-4-phenyl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 14098-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-Chloro-4-phenyl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenyl-2H-1,2lambda~6~,3-benzoxathiazine-2,2-dione；6-chloro-4-phenyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 14098-31-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃S
• 分子量: 293.73
• InChiKey: HJWZIOMNDBIRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.0-156.5 °C
• 沸点：
  474.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 6-Chloro-4-phenyl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的环状酮亚胺和三亚甲基甲烷与带有季碳的 N-稠合吡咯烷的 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  开发了N-磺酰环酮亚胺和三亚甲基甲烷 (TMM) 的 Pd 催化 [3 + 2] 环加成反应，得到带有季碳的N-稠合吡咯烷。在温和的反应条件下，结构多样的N-磺酰环亚胺，包括氨基磺酸稠合醛亚胺、芳基或苯乙烯基取代的氨基磺酸衍生的酮亚胺和N-磺酰环酮亚胺，可以作为反应物，高效地提供N-稠合吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/d1ra08579d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基二苯甲酮 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到6-Chloro-4-phenyl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,2,3-Benzoxathiazine 2,2-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29410

文献信息

• Ir(III)/MPAA-Catalyzed Mild and Selective C–H Amidation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines: Access To Benzosultam-Fused Quinazolines/Quinazolinones
  作者：Aniket Mishra、Upasana Mukherjee、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00125

  日期：2018.4.6

  unprecedented mild C–H amidation for weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines, accelerated by a mono protected l-amino acid, has been developed. The method uses 1,4,2-dioxazol-5-ones as the robust amidating reagent in conjunction with a catalytic amount of silver triflate. It is highly selective and does not require a stoichiometric amount of oxidants or additives. A series of mechanistic experiments

  已经开发了Ir（III）催化的空前温和的C H H酰胺化，用于弱配位的环状N-磺酰基酮亚胺，由一个单保护的1-氨基酸促进。该方法与催化量的三氟甲磺酸银一起使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为强力酰胺化试剂。它具有很高的选择性，不需要化学计量的氧化剂或添加剂。进行了一系列的机械实验，以获取对反应机理的一些见解。该策略可轻松获得具有药学相关功能的新型苯并舒坦-喹唑啉和苯并舒坦-喹唑啉酮杂合支架。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。
• KAMAI A.; SATTUR P. B., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 272-273
  作者：KAMAI A.、 SATTUR P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of cyclic ketimines and trimethylenemethanes toward <i>N</i>-fused pyrrolidines bearing a quaternary carbon
  作者：Seoung-Mi Choi、Kyeong Do Kim、Jong-Un Park、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1039/d1ra08579d

  日期：——

  A Pd-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl cyclic ketimines and trimethylenemethanes (TMM) was developed that afforded N-fused pyrrolidines bearing a quaternary carbon. Under mild reaction conditions, structurally diverse N-sulfonyl cyclic imines, including sulfamate-fused aldimines, aryl- or styryl-substituted sulfamate-derived ketimines, and N-sulfonyl cyclic ketimines, were tolerated as

  开发了N-磺酰环酮亚胺和三亚甲基甲烷 (TMM) 的 Pd 催化 [3 + 2] 环加成反应，得到带有季碳的N-稠合吡咯烷。在温和的反应条件下，结构多样的N-磺酰环亚胺，包括氨基磺酸稠合醛亚胺、芳基或苯乙烯基取代的氨基磺酸衍生的酮亚胺和N-磺酰环酮亚胺，可以作为反应物，高效地提供N-稠合吡咯烷。
• A Facile Synthesis of 1,2,3-Benzoxathiazine 2,2-Dioxides
  作者：Ahmed Kamal、P. B. Sattur

  DOI：10.1055/s-1981-29410

  日期：——