(R)-4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuran | 1303612-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-4-methylidene-2-naphthalen-2-yloxolane
• CAS: 1303612-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NGBPGHLZDOVNQD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 2-萘甲醛 在 C₄₆H₃₄NO₃P 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与醛的钯催化 [3 + 2] 环加成不对称合成亚甲基四氢呋喃 – 一种新型配体设计

  摘要：

  钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与醛的 [3 + 2] 环加成反应是制备亚甲基四氢呋喃的直接有效途径。在此，我们描述了在具有立体原性磷的新型亚磷酰胺配体存在下，利用钯-TMM 复合物首次不对称合成亚甲基四氢呋喃。该方法允许以良好的产率和对映选择性形成手性二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja201181g