2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1356668-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• CAS: 1356668-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: XNAPKOBRJVXKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 2-氯噻吨酮 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Mediated Metal-Free 6π-Photocyclization of N-Acrylamides: Thioxanthone Triplet Energy Transfer Enables the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03487
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N，2-二芳基丙烯酰胺通过苯碘（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）介导的直接氧化C-C键的无金属合成3-芳基喹啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ，2- diarylacrylamides与有机碘（III）化合物phenyliodine（III）双（2,2-二甲基丙酸酯）[是Phl（O 2 C-叔丁基）2 ]和三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 ö ）导致直接和选择性的氧化C（sp 2）-C（sp 2）键形成，从而在温和条件下方便地组装了生物学上重要的3-芳基喹啉-2-酮骨架。与过渡金属介导的氧化环化过程中的五元羟吲哚产物不同，这种无金属方法实现了N的直接环化。将芳基丙烯酰胺转变成六元3芳基喹啉2一骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600512

文献信息

• 镍催化高效合成吲哚酮类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752258A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。
• DMF-Promoted Redox-Neutral Ni-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkene with Simple Arene
  作者：Ke Lu、Xing-Wang Han、Wei-Wei Yao、Yu-Xin Luan、Yin-Xia Wang、Hao Chen、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acscatal.8b00554

  日期：2018.5.4

  A redox-neutral Ni-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkene with simple arene has been developed, in which DMF played a proton shuttle role in facilitating the intramolecular coupling, avoiding the use of additional reductants and oxidants. A series of oxindoles with a quaternary center were obtained in up to 99% yield.