6β-methoxy-3α,5α-cyclofurosta-16,20(22)-diene | 285979-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5α-cyclofurosta-16,20(22)-diene
• 英文别名: (1R,2S,9S,12S,13R,16R,18R,19R)-19-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbutyl)-5-oxahexacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18.016,18]icosa-4(8),6-diene
• CAS: 285979-62-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: OMUQERFSECNSBG-GLFSFWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cyclofurosta-16,20(22)-diene 在 air 作用下， 以100%的产率得到6β-methoxy-3α,5α-cyclocholest-17,(20)-en-16,22-dione
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5α-cycloholest-16-en-22-one 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5α-cyclofurosta-16,20(22)-diene
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5

文献信息

• Neighboring group participation in epoxide ring cleavage in reactions of some 16α,17α-oxidosteroids with lithium hydroperoxide
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Gryszkiewicz、Izabella Jastrzębska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00051-5

  日期：2001.3

  bases unless a 22-carbonyl group was present; in the case of 22-esters or 22-ketones the epoxide rings were cleaved with base and the corresponding allylic alcohols were formed. The epoxide ring cleavage of 16α,17α-oxido-22-ester with lithium hydroperoxide was followed by lactonization of the intermediate 16β,17α-dihydroxy acid. The saponin OSW-1 aglycone was obtained by reaction of the lactone with isoamyllithium

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。