2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoline | 60230-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 60230-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: DRFJHPJKHAWNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)benzamidine 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  分子内电化学脱氢N–N键的形成，用于合成1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01895f

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed C–H Amidation/Cyclization of Azomethine Imines with Dioxazolones via Acyl Nitrenes: A Direct Access to Diverse 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Xiang Liu、Wen Li、Wenxuan Jiang、Hao Lu、Jiali Liu、Yijun Lin、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04044

  日期：2022.1.21

  We report a Cu(II)-catalyzed C–H amidation/cyclization of azomethine imines with dioxazolones as acyl nitrene transfer reagents under additive- and ligand-free conditions. An array of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives were afforded in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. In addition, scale-up reaction and photoluminescence properties were discussed.

  我们报告了在无添加剂和无配体条件下，Cu(II) 催化的 C-H 酰胺化/环化偶氮甲碱亚胺与二恶唑酮作为酰基氮烯转移试剂。一系列 1,2,4-三唑并[1,5- a ] 吡啶衍生物以中等至良好的产率提供，具有优异的官能团耐受性。此外，还讨论了放大反应和光致发光特性。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2,4‐Triazoles via a [3+2] Cycloaddition of Azinium‐ <i>N</i> ‐Imines and Nitriles
  作者：Baofu Zhu、Wen Li、Haixin Chen、Minjian Wu、Jijing Hu、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200463

  日期：2022.9.6

  We report here a mechanochemical Cu-catalyzed [3+2] cycloaddition of azinium-N-imines with nitriles under solventless grinding conditions. Various 1,2,4-triazolos derivatives were obtained in 51–80% yields. The developed protocol offers advantages in functional-group compatibility, scalability, no use of solvents, shorter reaction time, and without external heating. In addition, heterocyclic N-imines

  我们在此报告了在无溶剂研磨条件下机械化学 Cu 催化的 [3+2] 氮鎓-N-亚胺与腈的环加成反应。以 51-80% 的收率获得了各种 1,2,4-三唑衍生物。开发的协议在官能团兼容性、可扩展性、不使用溶剂、反应时间更短以及无需外部加热等方面具有优势。此外，杂环N-亚胺如喹啉鎓和异喹啉鎓盐也是合适的底物，从而产生1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉和1,2,4-三唑并[5,1 - a ] 异喹啉衍生物在机械化学条件下。
• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。