methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate | 1119282-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-pyrimidin-2-ylindole-3-carboxylate
• CAS: 1119282-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: TYDICGHIMKQKRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate 在 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(adamantan-1-ylmethyl)-1-pyrimidin-2-yl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL AMIDE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES D'HÉTÉROARYLAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2009108551A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 吲哚-3-甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• Rhodium-catalyzed regioselective direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids
  作者：Liang Wang、Xing Qu、Zhan Li、Wang-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.015

  日期：2015.6

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H arylation of indoles with aryl boronic acids under mild conditions has been developed. The methodology features wide substrate scope and excellent functional group compatibility (34 examples, up to 99% yield). The arylated products can also be conveniently transformed into biologically active polycyclic indole derivatives.

  在温和的条件下，已开发出高效的Rh（III）催化的吲哚与芳基硼酸的直接C–H芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性（34个实例，产率高达99％）。芳基化产物也可以方便地转化为具有生物活性的多环吲哚衍生物。
• [EN] HETEROARYL AMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HÉTÉROARYLAMIDES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2009023623A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use are disclosed for heteroaryl amide analogues of formula Ia and/or Ib: . In certain embodiments, the heteroaryl amide analogues are agonists and/or ligands of dopamine receptors and may be useful, inter alia, for the treatment of a condition responsive to P2X7 receptor modulation, for example, pain, inflammation, a neurological or neurodegenerative disorder, a cardiovascular disorder, an ocular disorder or an immune system disorder.

  公开了公式Ia和/或Ib的杂环酰胺类似物的化合物、药物组合物和使用方法。在某些实施例中，这些杂环酰胺类似物是多巴胺受体的激动剂和/或配体，可能有助于治疗对P2X7受体调节敏感的疾病，例如疼痛、炎症、神经系统或神经退行性疾病、心血管疾病、眼部疾病或免疫系统疾病。
• An Efficient Rhodium/Oxygen Catalytic System for Oxidative Heck Reaction of Indoles and Alkenes <i>via</i> CH Functionalization
  作者：Lei Yang、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201301107

  日期：2014.5.5

  A rhodium(III)‐catalyzed direct selective C‐2 alkenylation reaction of indoles with alkenes has been developed with molecular oxygen as the sole oxidant. The rhodium/oxygen catalytic system is applicable to a broad range of indoles and alkenes, which provides a novel access to various C‐2 alkenylated indoles and pyrroles.

  已经开发了以分子氧作为唯一氧化剂的铑（III）催化的吲哚与烯烃的直接选择性C-2烯基化反应。铑/氧气催化系统适用于各种吲哚和烯烃，这为各种C-2烯基化的吲哚和吡咯提供了新颖的途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective CH Cyanation of Indolines and Indoles with an Easily Accessible Cyano Source
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Taejoo Jeong、Satyasheel Sharma、Youngmi Shin、Sangil Han、Jihye Park、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201401152

  日期：2015.4.13

  The rhodium‐catalyzed selective cyanation of CH bonds of indolines and indoles with N‐cyano‐N‐phenyl‐para‐methylbenzenesulfonamide is described. This protocol offers a facile access to C‐7 cyanated indolines and C‐2 cyanated indoles with high site selectivity and excellent functional group tolerance.

  本文描述了铑催化的N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺对二氢吲哚和吲哚CH键的选择性氰化反应。该协议可轻松实现C-7氰基吲哚和C-2氰基吲哚的高位点选择性和出色的官能团耐受性。