2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{(1R,2R)-1-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propyl]-2-methanesulfonyloxymethyl-3-methyl-butyl}-6-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-cyclohexylmethyl ester | 831235-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{(1R,2R)-1-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propyl]-2-methanesulfonyloxymethyl-3-methyl-butyl}-6-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-cyclohexylmethyl ester
• CAS: 831235-38-2
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₁S₂Si
• 分子量: 909.331
• InChiKey: FYCMDVZGDHRLTB-KZFUTJAXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{(1R,2R)-1-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propyl]-2-methanesulfonyloxymethyl-3-methyl-butyl}-6-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-cyclohexylmethyl ester 在 sodium sulfide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2S,6R,7R,8R,10S,12S)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propyl]-6-isopropyl-2-methyl-4,4-dioxo-4λ⁶-thia-bicyclo[6.3.1]dodec-12-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{(1R,2R)-1-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propyl]-2-hydroxymethyl-3-methyl-butyl}-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclohexylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-{(1R,2R)-1-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propyl]-2-methanesulfonyloxymethyl-3-methyl-butyl}-6-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c