(S)-methyl 2-hydroxy-5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1442686-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxy-5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-6-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1442686-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: KTHHZARBOQNQDD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 zirconium(IV) acetylacetonate 、 过氧化氢异丙苯 、 C₄₂H₄₀N₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 2-hydroxy-5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锆-Salan催化β-酮基酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  我们在这里报告通过带有容易获得的C 2的Zr（IV）配合物对1-茚满酮衍生的β-酮酯的对映选择性和可扩展性α-羟基化的发展。对称的Salan配体和枯烯氢过氧化物作为氧化剂，在温和的反应条件下，可提供高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）的合成有价值的羟基化产物。在机理研究中，我们表明（1）原位生成Zr（IV）-salan络合物作为负责手性诱导的活性催化剂，（2）亲电片段从氢过氧化枯烯向Zr（IV）的转移）结合的烯醇化物伴随有杂化的O-O键断裂，（3）salan配体的胺氢原子与氢过氧化枯烯的羟基之间形成氢键对于稳定立体控制的跃迁非常重要并提高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000290

文献信息

• Salan配体、金属-Salan配合物及制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN109776338A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种Salan配体、金属‑Salan配合物及制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物的方法。具体是以(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺衍生的Salan配体为手性源，与金属离子配位制备金属‑Salan配合物，所得金属‑Salan配合物与底物、氧化剂在有机溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑酮酸酯，收率最高99%，对映体过量值最高99%，是目前为止最高的对映选择性。本发明反应条件温和，催化剂用量少，操作简单，对映体过量值高，具有很好的应用前景。
• Visible Light‐Induced Salan‐Copper(II)‐Catalyzed Enantioselective Aerobic α‐Hydroxylation of β‐Keto Esters
  作者：Fan Yang、Jingnan Zhao、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Zongyi Yu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201801263

  日期：2019.4

  A strategy of visible light‐induced salan‐copper(II)‐catalyzed asymmetric α‐hydroxylation of β‐keto ester with utilization of sustainable air as the oxidant was developed. This protocol allows convenient access to a number of enantioenriched α‐hydroxyl β‐keto esters (up to 95% yield, 96% ee), especially for β‐keto methyl esters that are valuable architectures in pharmaceuticals, including the key intermediate

  提出了一种以可见光诱导的salan-copper（II）催化β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应的策略，该方法利用可持续的空气作为氧化剂。该协议可方便地获得许多对映体富集的α-羟基β-酮酯（产率高达95％，ee为96％），尤其是对于β-酮甲基酯而言，它们是医药领域的宝贵体系结构，包括钠的关键中间体-通道阻滞剂（S）-茚虫威。实验研究表明，反应性单线态氧可能参与该反应。
• 一种可见光引发需氧Salan-铜催化剂制备手 性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108516937B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明提供一种可见光引发需氧Salan‑铜催化剂制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物的方法，属于光催化不对称合成技术领域。该方法是在芳烃类溶剂中，可见光照射光敏剂激发氧气为活泼的单线态氧，单线态氧进攻被手性Salan‑铜催化剂活化的β‑酮酸酯化合物进行不对称催化氧化反应，制备得到具有光学活性的α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物。本发明使用了易于合成、价格低、性质稳定的Salan‑铜催化剂，可有效的制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物，得到非常高的收率和很好的对映选择性。
• Development of Tartaric Acid Derived Chiral Guanidines and Their Application to Catalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Liwei Zou、Baomin Wang、Hongfang Mu、Huanrui Zhang、Yuming Song、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol401306h

  日期：2013.6.21

  A novel library of chiral guanidines featuring a tartaric acid skeleton was developed from diethyl L-tartrate. These guanidines are easily accessed with tunable style and electronic properties. The utilities of the guanidines were highlighted by their ability to catalyze the alpha-hydroxylation of beta-ketoesters and beta-diketones with remarkable efficiency and excellent enantioselectivity.