benzyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-6-hydroxy-2-methyl-7-[(2-sulfamoylacetyl)amino]-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate | 312913-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-6-hydroxy-2-methyl-7-[(2-sulfamoylacetyl)amino]-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 312913-31-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 466.515
• InChiKey: ZTLIBZWMVLEUCC-NCLAMWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-6-hydroxy-2-methyl-7-[(2-sulfamoylacetyl)amino]-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 SB-203207
  参考文献：
  名称：

  SB-203207作为tRNA合成酶抑制剂的类似物。

  摘要：

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 [(2-氨基磺酰基乙酰基)氨基] (4aR,6S,7R,7aS)-4-氨基甲酰-6-羟基-2-甲基-1,4a,5,6,7,7a-六氢环戊并[c]吡啶-7-羧酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到benzyl (4aR,6S,7R,7aS)-4-carbamoyl-6-hydroxy-2-methyl-7-[(2-sulfamoylacetyl)amino]-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207作为tRNA合成酶抑制剂的类似物。

  摘要：

  SB-203207和10个类似物通过拟定altemicidin的方法制备，并被评估为异亮氨酰，亮氨酰和缬氨酰tRNA合成酶的抑制剂（分别为IRS，LRS和VRS）。用亮氨酸和缬氨酸取代SB-203207的异亮氨酸残基分别增加了抑制LRS和VRS的能力。亮氨酸衍生物显示出低水平的抗菌活性，而几种化合物对金黄色葡萄球菌WCUH29的IRS的抑制作用比对大鼠肝脏IRS的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00456-x