(2S,3S,4R)-3-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,N-bis(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine | 444988-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,N-bis(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 444988-59-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: CNVSEMYJNXPDQO-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,N-bis(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]acetamide 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsiloxy-2,N-bis(methoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4