2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide | 869207-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 869207-82-9
• 化学式: C₂₉H₃₁IO₆
• 分子量: 602.466
• InChiKey: UQNTVONIGWJJCM-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~-10.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 p-(methoxycarbonyl)phenyl D-mannopyranosyl-α-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体1高效合成Man 2，Man 3和Man 5寡糖。

  摘要：

  已经开发了使用正交保护的糖基碘碘供体制备Man 3和Man 5寡糖的高效方案。C-2- O的糖基化在-40°C的三氟甲磺酸银存在下，β-乙酰基甘露糖基碘化物供体开始生成所需的α-连接的甘露糖苷和原乙酸酯的混合物，该混合物由对C-2乙酸酯的攻击引起。但是，温热至室温后，原乙酸酯定量地重排为所需的寡糖。使用3，6-二羟基受体并使其经受双重糖苷化作用，很快就以几乎定量的产量提供了高甘露糖。糖基碘化物供体比先前报道的氯化物供体具有优势，因为反应更快，产率更高并且在高阶构建体中不会减少。这些研究继续消除了糖基碘化物反应性太强以至于不能用于合成的观念。

  DOI：

  10.1021/jo051360d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体1高效合成Man 2，Man 3和Man 5寡糖。

  摘要：

  已经开发了使用正交保护的糖基碘碘供体制备Man 3和Man 5寡糖的高效方案。C-2- O的糖基化在-40°C的三氟甲磺酸银存在下，β-乙酰基甘露糖基碘化物供体开始生成所需的α-连接的甘露糖苷和原乙酸酯的混合物，该混合物由对C-2乙酸酯的攻击引起。但是，温热至室温后，原乙酸酯定量地重排为所需的寡糖。使用3，6-二羟基受体并使其经受双重糖苷化作用，很快就以几乎定量的产量提供了高甘露糖。糖基碘化物供体比先前报道的氯化物供体具有优势，因为反应更快，产率更高并且在高阶构建体中不会减少。这些研究继续消除了糖基碘化物反应性太强以至于不能用于合成的观念。

  DOI：

  10.1021/jo051360d

文献信息

• Glycosyl iodides. History and recent advances
  作者：Peter J. Meloncelli、Alan D. Martin、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.032

  日期：2009.6

  The use of glycosyl iodides as an effective method for the preparation of glycosides has had a recent resurgence in carbohydrate chemistry, despite its early roots in which these species were believed to be of limited use. Renewed interest in these species as glycosylating agents has been spurred by their demonstrated utility in the stereoselective preparation of O-glycosides, and other glycosylic compounds. This review provides a brief historical account followed by an examination of the use of glycosyl iodides in the synthesis of oligosaccharicles and other glycomimetics, including C-glycosylic compounds, glycosyl azides and N-glycosides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.