diketopiperazine cyclo-[N^β-Boc-Dpr-Pro] | 1094617-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diketopiperazine cyclo-[N^β-Boc-Dpr-Pro]
• 英文别名: tert-butyl N-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1094617-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: CVZXMCHJTWWMBU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 N^β-Boc-Dpr-Pro 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 以1.23 g的产率得到N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro
  参考文献：
  名称：

  使用 α-酮基氰基正膦方法进行肽组装的环索酰胺 C 的全合成

  摘要：

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800591

文献信息

• Total Synthesis of Cyclotheonamide C by Use of an α-Keto Cyanophosphorane Methodology for Peptide Assembly
  作者：Stéphane P. Roche、Sophie Faure、Lahssen El Blidi、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.200800591

  日期：2008.10

  The total synthesis of cyclotheonamide C (3), a macrocyclic pentapeptide incorporating an alpha-keto homoarginine (k-Arg) and a vinylogous dehydrotyrosine (V-deltaTyr) unit, has been achieved. For comparison of macrocyclisation feasibility, two linear pentapeptides bearing free ketone functions at the k-Arg units were prepared, by use of tandem oxidation/coupling reactions on alpha-keto cyanophosphorane

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成