(S)-methyl 2-(3-hydroxyureido)-3-methylbutanoate | 1256930-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(3-hydroxyureido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(hydroxycarbamoylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 1256930-85-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LHDGVQIWPGSAGZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(3-hydroxyureido)-3-methylbutanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-3-hydroxy-5-isopropylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物的不同反应性：羟基脲和氨基甲酰氨基肟的合成

  摘要：

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。

  DOI：

  10.1021/jo1014855
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(carbonazidoylamino)-3-methylbutanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 2-(3-hydroxyureido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物的不同反应性：羟基脲和氨基甲酰氨基肟的合成

  摘要：

  氨基甲酰基化剂氨基甲酰基叠氮化物和氨基甲酰基氰化物（又名氰基甲酰胺）以不同的方式与羟胺反应，在第一种情况下生成N-羟基脲，在氨基甲酰基氰化物的情况下，生成氨基甲酰基a肟肟衍生物。为后一种类型的化合物开发的合成方法代表了杂环结构的一种有趣的前体，可以高效地制备各种实例。在比较异丙基和苄基衍生物的实验值和计算出的13 C和15 N NMR化学位移值的基础上，提出了mid胺肟部分中双键的Z构型。

  DOI：

  10.1021/jo1014855

文献信息

• Semicarbazones from <i>N</i>-Hydroxyureas and Amines: A Novel Entry in the Reactivity of the Acyl Nitroso Group
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/ol2003226

  日期：2011.4.1

  The condensation of carbamoyl nitroso compounds, obtained by oxidation of N-hydroxyureas, with amines unexpectedly afforded semicarbazones (aka carbamoyl hydrazones). Although the substitution of the nitrosyl moiety might compete to afford the corresponding urea, an excess of amine led to the semicarbazone as the major product, which is presumably formed via isomerization of an initially generated acyl azo compound.