methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-talopyranoside | 86420-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-talopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-2,3-anhydro-β-D-talopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-2,3-anhydro-β-D-talopyranosid]；(1S,2S,4S,5R,7R,10S)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 86420-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HQTCRHINASMQOA-PMMQCXHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-talopyranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl 3-acetamido-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  143.将半乳糖转化为d- idose的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000522
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阳离子配位参与指导邻二磺酸酯的区域选择性二转化反应的证据†

  摘要：

  已经获得直接证据来证实醇盐在sp 3-杂交磺酰基酯的S-中心的异常亲核攻击。这种不寻常的反应途径导致S-O键断裂这对于区域选择性和立体选择性转化的2,3-二-关键Ö -sulfonates 4,6-的ø -亚苄基- β- d -galactopyranosides成β- d -吡喃吡喃糖苷。另外，已经提供了强有力的证据来阐明碱抗衡阳离子在转化中的作用。据认为，阳离子通过与磺酸酯中的氧配位而影响反应速率。顺式取向的相邻环氧的存在-关系极大地增强了磺酰基酯的反应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27336a

文献信息

• A convenient synthesis of carbohydrate oxiranes via sulfonates
  作者：Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80054-5

  日期：1988.11
• d-Idose aus d(+)-Galaktose
  作者：E. Sorkin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19450280102

  日期：——
• Reber; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 1164,1168
  作者：Reber、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 9, p. 1803 - 1808
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Derivate der 3-Desoxy-d-idose. Desoxyzucker 15. Mitteilung
  作者：M. Gut、D. A. Prins、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300306

  日期：1947.4.30