1,1-dimethylethyl (2E)-1-cyano-2-(2-phenylethylidene)cyclopropanecarboxylate | 1429516-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2E)-1-cyano-2-(2-phenylethylidene)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1429516-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: NPOJRKGLNFJYNR-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-2-diazoacetate 、 buta-2,3-dienyl-benzene 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1,1-dimethylethyl (2E)-1-cyano-2-(2-phenylethylidene)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Rh2(S-IBAZ)4 催化的烯烃、炔烃和艾伦烯的环丙烷化反应：二受体环丙基膦酸酯和亚烷基环丙烷的不对称合成

  摘要：

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，

  DOI：

  10.1021/ja3099728