trans-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide | 30630-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide
• 英文别名: trans-2-amino-N-methylcyclohexanecarboxamide；trans-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide；trans-N-methyl-2-aminocyclohexanecarboxamide；(1S,2S)-2-amino-N-methylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 30630-46-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: CNTLKDRKZHDGJD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4aS,8aR)-3-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-decahydro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的顺式和反式十氢喹唑啉的环键互变异构。

  摘要：

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，

  DOI：

  10.1021/jo020070j
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(benzyloxycarbonylamino)-N-methylcyclohexanecarboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以82%的产率得到trans-2-aminocyclohexane-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Goendoes, Gyoergy; Szecsenyi, Istvan; Dombi, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 591 - 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new aspect of the leuckart reaction: Synthesis of 1-methyl and/or 3-hydroxymethyl-1,3-heterocycles
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95664-8

  日期：1987.1

  - and -1-methyl-3-hydroxymethyl- and 1,3-dimethylperhydroquinazolinones (,, ,) and-hydroxymethyl-1,3-perhydrobenzoxazinones (,) were synthesized by using a formaldehyde-formic acid mixture for reductive methylation, condensation and hydroxymethylation.

  -和-1-甲基-3-羟甲基-和1,3- dimethylperhydroquinazolinones（ ，，，）和羟甲基-1,3- perhydrobenzoxazinones（ ，）通过使用甲醛-甲酸混合物还原甲基化，缩合，合成羟甲基化。
• Saturated heterocycles, 137
  作者：Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86914-3

  日期：1987.1

  l-in-4-one and their 3-methyl-substituted derivatives in stereospecific or stereoselectlve syntheses. The relative configurations of the quinazolones were assigned via DNOE measurements. Crystal structure determinations of - and - were also performed by X-ray diffraction.

  以乙基-和-2-氨基环己烷甲酸乙酯（4）为原料制备（-4a，-2，_ -8a）-，（- 4a，-2，-8a）-和（-4a，-2，- 8a）-2-对硝基苯基全氢喹唑-in-4-one及其3-甲基取代的衍生物的立体有择或立体选择性合成。喹唑酮类的相对构型是通过DNOE测量确定的。-和-的晶体结构测定也通过X射线衍射进行。
• Pihlaja, Kalevi; Fueloep, Ferenc; Mattinen, Jorma, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 228 - 231
  作者：Pihlaja, Kalevi、Fueloep, Ferenc、Mattinen, Jorma、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Goendoes, Gyoergy; Szecsenyi, Istvan; Dombi, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 591 - 593
  作者：Goendoes, Gyoergy、Szecsenyi, Istvan、Dombi, Gyoergy

  DOI：——

  日期：——
• Ring−Chain Tautomerism of 2-Aryl-Substituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Decahydroquinazolines
  作者：László Lázár、Anikó Göblyös、Tamás A. Martinek、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo020070j

  日期：2002.7.1

  and trans-3-phenyldecahydroquinazolines proved to be three-component (r(1)[bond]o[bond]r(2)) ring[bond]chain tautomeric mixtures, whereas only ring-closed tautomers could be detected for the 3-methyl-substituted analogues. The proportions of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium were strongly influenced by the N-substitutents and the cis-trans ring junction and could be described by the equation

  在300 K的CDCl（3）中，2-芳基取代的顺式和反式-3-异丙基十氢喹唑啉和反式-3-苯基十氢喹唑啉被证明是三组分的（r（1）[o] bon [r]（2） ）环链互变异构混合物，而对于3-甲基取代的类似物只能检测到闭环互变异构体。N-取代基和顺-反式环结强烈影响着平衡状态下的环链互变异构形式的比例，可用等式log K（X）= rho sigma（+）+ log K（X = H）。这些是由哈米特型方程表征的三组分环链互变异构平衡的2-芳基-1,3-N，N-杂环中的第一个实例。顺式和反式-2-芳基十氢喹唑啉的闭环形式的稳定性以及相应的3，