(2S,1'R,2'S,3'S)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine | 141045-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,1'R,2'S,3'S)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,1'S,2'S,3'S)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine；(2S,1'R,2'R,3'R)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine；(2S,1'S,2'R,3'R)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine；(2S,1'R)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine
• CAS: 141045-73-0；141116-80-5；141116-81-6；141116-82-7
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₄
• 分子量: 235.667
• InChiKey: VAYGOHIDGNCGJW-FACXLHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R,2'S,3'S)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (-)-(6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 四氯化碳 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,1'R,2'S,3'S)-1,1'-N,O-Carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxycastanospermine and stereoisomers

  摘要：

  Four different isomers of 1-deoxycastanospermine (6,7,8-trihydroxyindolizidine) were synthesized. Their basic skeleton was constructed from a proline derivative and the anion of allyl phenyl sulfide, followed by an allylic sulfide rearrangement and a subsequent nucleophilic cyclization. The aminotriols were obtained in good yields with a concise overall sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00037a025