methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cycloheptenecarboxylate | 104803-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cycloheptenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(trimethylstannyl)cyclohept-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-trimethylstannylcycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 104803-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Sn
• 分子量: 317.015
• InChiKey: STHQZULKPULSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cycloheptenecarboxylate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到Bicycloheptyl-1,1'-diene-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) chloride-mediated oxidative coupling of alkenyltrialkylstannyl functions: efficient stereocontrolled syntheses of uniquely functionalized conjugated diene systems

  摘要：

  将β-三烷基基锡基α，β-不饱和酯1-9与N，N-二甲基甲酰胺中的2.5当量氯化铜在室温下处理，分别高效、立体控制地产生高度官能化的共轭二烯10-18。在每个氧化偶联反应中，生成1当量产物同时伴随着三烷基基锡氯和铜金属的形成2当量。关键词：烯基三烷基基锡、氯化铜(I)、金属转移、共轭二烯、氧化偶联、β-三烷基基锡基α，β-不饱和酯、取代双烷基丁二酸酯、有机锡、有机铜。

  DOI：

  10.1139/v97-083
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-8-bromo-2,3-bis(trimethylstannyl)oct-2-enoate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(trimethylstannyl)-1-cycloheptenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便合成（Z）-和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酸酯和N，N-二甲基（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酰胺

  摘要：

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。

  DOI：

  10.1039/c39860000626

文献信息

• Regioselctive germyl–stannylation of α,β-acetylenic esters
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39870001025

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of Bun3SnGeMe3 to α,β-acetylenic esters (1a–f) affords predominantly the (E)-2-tri-n-butylstannyl-3-trimethylgermylalk-2-enoates (2a–f), which serve as effective precursors of synthetically useful, stereochemically defined, tetrasubstituted alkenes.

  钯（0）催化将Bu n 3 SnGeMe 3加到α，β-炔属酸酯（1a – f）中，主要得到（E）-2-三-正丁基锡烷基-3-三甲基锗烷基-2-烯酸酯（2a – f），其用作合成上有用的，立体化学定义的四取代的烯烃的有效前体。
• Piers, Edward, Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 107 - 114
  作者：Piers, Edward

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;SKERLJ, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 626-627
  作者：PIERS, E.、SKERLJ, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS E.; SKERLJ R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 13, 1025-1026
  作者：PIERS E.、 SKERLJ R. T.

  DOI：——

  日期：——