1-phenyl-7-octen-1-yne | 57718-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-7-octen-1-yne
• 英文别名: Oct-7-en-1-ynylbenzene
• CAS: 57718-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ATXLUXPVNXTHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-7-octen-1-yne 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到8-苯基-7-辛炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯酯的 I 型动态动力学不对称 Pauson-Khand 反应中的计算引导催化剂设计

  摘要：

  Rh(I) 催化的丙二烯 Pauson-Khand 反应 (APKR) 是一种有效的氧化还原中性合成 α-酰氧基环戊烯酮的方法。对映选择性 APKR 可以提供手性、非外消旋 α-酰氧基和 α-羟基环戊烯酮及其相应的氧化还原衍生物，例如毒胡萝卜素，一种具有有效抗肿瘤活性的细胞毒性天然产物。在 Rh(I) 催化剂存在下，乙酸丙二烯酯的轴向手性的快速加扰能够在动态动力学不对称转化 (DyKAT) 中将外消旋丙二烯转化为对映纯的环戊烯酮产物。采用结合实验和计算的方法来开发有效的催化系统来实现不对称转化。牙列的优化，以及辅助配体（最初是 (S)-MonoPhos，58:42 er）的空间和电子特性，提供了一种半稳定的双齿 (S)-MonoPhos-烯烃-Rh(I) 催化剂，该催化剂提供了高达14:86 呃。Rh(I)-(S)-MonoPhos-烯烃催化剂的对映选择性使用配体-底物空间相互作用和计算出

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07121
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.27h， 生成 1-phenyl-7-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯酯的 I 型动态动力学不对称 Pauson-Khand 反应中的计算引导催化剂设计

  摘要：

  Rh(I) 催化的丙二烯 Pauson-Khand 反应 (APKR) 是一种有效的氧化还原中性合成 α-酰氧基环戊烯酮的方法。对映选择性 APKR 可以提供手性、非外消旋 α-酰氧基和 α-羟基环戊烯酮及其相应的氧化还原衍生物，例如毒胡萝卜素，一种具有有效抗肿瘤活性的细胞毒性天然产物。在 Rh(I) 催化剂存在下，乙酸丙二烯酯的轴向手性的快速加扰能够在动态动力学不对称转化 (DyKAT) 中将外消旋丙二烯转化为对映纯的环戊烯酮产物。采用结合实验和计算的方法来开发有效的催化系统来实现不对称转化。牙列的优化，以及辅助配体（最初是 (S)-MonoPhos，58:42 er）的空间和电子特性，提供了一种半稳定的双齿 (S)-MonoPhos-烯烃-Rh(I) 催化剂，该催化剂提供了高达14:86 呃。Rh(I)-(S)-MonoPhos-烯烃催化剂的对映选择性使用配体-底物空间相互作用和计算出

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07121

文献信息

• Catalytic Reduction of Phenyl-Conjugated Acetylenic Halides by Nickel(I) Salen: Cyclization versus Coupling
  作者：Mohammad S. Mubarak、Theodore B. Jennermann、Michael A. Ischay、Dennis G. Peters

  DOI：10.1002/ejoc.200700655

  日期：2007.11

  to study the catalytic reduction of five phenyl-conjugated haloalkynes by nickel(I) salen electrogenerated at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium tetrafluoroborate. Electrocatalytic reduction of 7-bromo- and 7-iodo-1-phenyl-1-heptyne affords the carbocyclic product, benzylidenecyclohexane, in up to 41 % yield, whereas under similar conditions reduction of 5-halo-1-phenyl-1-pentyne

  采用循环伏安法和可控电位电解法研究了在含有四甲基四氟硼酸铵的二甲基甲酰胺中，在碳阴极上电生的镍 (I) salen 对五种苯基共轭卤代炔烃的催化还原。7-溴-和 7-碘-1-苯基-1-庚炔的电催化还原得到碳环产物亚苄基环己烷，产率高达 41%，而在类似条件下，5-卤代-1-苯基-1-戊炔的还原和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 分别以非常低的产率 (≤1%) 得到亚苄基环丁烷和亚苄基环庚烷。二聚体、炔烃和炔烃是由苯基共轭卤代炔烃形成的其他产物。衍生自 5-halo-1-phenyl-1-pentyne 和 8-bromo-1-phenyl-1-octyne 的二聚体（二苯基链二炔）的产率为 85% 至 93%，而 1,14-diphenyltetradeca-1,13-diyne（由 7-halo-1-phenyl-1-heptyne 产生的二聚体）的产率为 45-51
• Tributylmanganate(II)-Mediated Cyclization of Enynes
  作者：Shinichi Usugi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.1903

  日期：2000.8

  Treatment of enynes with tributylmanganate(II) provided cyclized products containing alkylidene substituents. 1-Tridecen-6-yne or 1-tetradecen-7-yne gave 1-heptylidene-2-methylcyclopentane or 1-heptylidene-2-methylcyclohexane in 67 or 50% yield, respectively upon treatment with tributylmanganate(II). The reaction of dimethylvinylsilyl ether of 3-decyn-1-ol with tributylmanganate(II) afforded 4-heptylidene-2,2,3-trimethyl-1-oxa-2-silacyclohexane in good yield.

  用三丁基二价锰处理烯炔，得到了含有亚烷基取代基的环化产物。例如，1-十三烯-6-炔或1-十四烯-7-炔在用三丁基二价锰处理后，分别以67%或50%的产率生成1-亚庚基-2-甲基环戊烷或1-亚庚基-2-甲基环己烷。而三甲基乙烯基硅醚的3-癸炔-1-醇与三丁基二价锰反应，则以良好产率得到4-亚庚基-2,2,3-三甲基-1-氧-2-硅杂环己烷。
• Tandem Insertion of Halocarbenoids and Lithium Acetylides into Zirconacycles: A Novel Rearrangement to Zirconium Alkenylidenates by β-Addition to an Alkynyl Zirconocene
  作者：Jozef Stec、Emma Thomas、Sally Dixon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/chem.201002962

  日期：2011.4.18

  Tandem insertion of 1,1‐dihalo‐1‐lithio species (halocarbenoids) and lithium alkynides into zirconacyclopentenes and zirconcyclopentanes affords carbocyclic products in high yields via an unusual rearrangement that probably involves addition of an organolithium species to the β‐position of a zirconium–alkyne complex to give an alkenylidene–zirconate species. A wide variety of cyclopentanoid organic

  将1,1–二卤代1–硫代化合物（卤代类固醇）和炔属锂串联插入到氧化锆环戊烯和锆环戊烷中可以通过不寻常的重排提供高收率的碳环产物，该重排可能涉及将有机锂物种添加到锆的β位上。炔烃复合物，可得到烯基-锆酸酯。使用这种多组分偶联剂，可以高产率快速组装各种各样的环戊烷类有机结构。在某些情况下，主要的副反应是β-氢化物消除中间的环戊基或环戊烯基锆茂。
• CuCl-catalyzed reaction of zirconacyclopentenes with oxalyl chloride: a new pathway for the preparation of cyclopentenones
  作者：Chao Chen、Yundong Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.065

  日期：2009.9

  Zirconacyclopentenes, which are easily prepared from alkynes and EtMgBr (or ethylene) and Cp2ZrCl2, reacted with oxalyl chloride in the presence of catalytic amount of CuCl to give cyclopentenones in high yields. The reaction was performed conveniently in one pot from alkynes, EtMgBr, oxalyl chloride, and Cp2ZrCl2.

  容易从炔烃和EtMgBr（或乙烯）和Cp 2 ZrCl 2制备的锆碳环戊烯与草酰氯在催化量的CuCl存在下反应，以高收率得到环戊烯。该反应方便地在一锅中从炔烃，EtMgBr，草酰氯和Cp 2 ZrCl 2进行。
• Electron-transfer processes in the alkylation of α,β-unsaturated sulfones by organometallic reagents
  作者：John J. Eisch、Mohammad Behrooz、James E. Galle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91241-9

  日期：1984.1

  The alkyldesulfonylation of acetylenic and vinylic sulfones by organolithium and organomagnesium reagents is shown to take place via alkyl radicals arising from electron-transfer processes.

  显示出通过有机锂和有机镁试剂对炔属和乙烯基砜的烷基脱磺酰基反应是通过电子转移过程中产生的烷基进行的。