Boc-Ser-OTcp | 55674-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-OTcp
• 英文别名: N-Boc-serin-2,4,5-trichlorophenylester；(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 55674-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₅
• 分子量: 384.644
• InChiKey: FUEVTFCODOQZPZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 、 N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester 、 Boc-Ser-OTcp 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 Boc-Ile-OTcp 生成 Boc-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg(NO2)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Sivanandaiah, K. M.; Palgunachari, M. N.; Shankaramma, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1095 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Ser-OTcp
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a005

文献信息

• Cholecystokinin (pancreozymin). 3. Synthesis and properties of an analog of the C-terminal heptapeptide with serine sulfate replacing tyrosine sulfate
  作者：Miklos Bodanszky、Sesha Natarajan、William Hahne、Jerry D. Gardner

  DOI：10.1021/jm00218a011

  日期：1977.8

  tyrosine O-sulfate, the 27th residue in the sequence of cholecystokinin (pancreozymin) (CCK-PZ) on calcium outflux in isolated pancreatic cells of guinea pigs, was studied by replacing this residue in the biologically active C-terminal heptapeptide, CCK-PZ-(27--33) (I), with L-serine O-sulfate. The synthetic analogue Ser(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 (IV), produced the half-maximal outflux observed with

  通过替换具有生物活性的C端七肽中的酪氨酸O-硫酸盐（胆囊收缩素（胰酶）（CCK-PZ）序列中的第27个残基）对豚鼠离体胰腺细胞中钙流出的影响， CCK-PZ-（27--33）（I），含L-丝氨酸O-硫酸盐。如果以约250倍的高浓度施用，合成的类似物Ser（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2（IV）产生一半的最大流出量。IV的未硫酸化形式的效力比未硫酸化的I弱约十倍。因此，在影响钙流出方面，丝氨酸不能取代酪氨酸而不会显着降低效力。第27位的硫酸酯基很重要，但其本身不足以发挥全部效力。有趣的是