(+)-(1S,2S)-2-((R)-2-((1r,4R)-4-methylcyclohexyl)propyl)cyclopentyl acetate | 1456882-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-((R)-2-((1r,4R)-4-methylcyclohexyl)propyl)cyclopentyl acetate
• CAS: 1456882-26-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: FKZLIFUMXKBBAS-ZLVKTETGSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-((R)-2-((1r,4R)-4-methylcyclohexyl)propyl)cyclopentyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-((R)-2-((1r,4R)-4-methylcyclohexyl)propyl)cyclopentyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有位点选择性预测模型的催化剂控制的脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。

  DOI：

  10.1021/ja407388y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-((R)-2-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-(R)-[1,5-cycloocatdien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)phosphinite-ridiumd(I)]tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-2-((R)-2-((1r,4R)-4-methylcyclohexyl)propyl)cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有位点选择性预测模型的催化剂控制的脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  选择性脂肪族 CH 键氧化可能对合成产生深远的影响，因为这些键存在于所有类别的有机分子中。该目标的核心是具有广泛底物范围（类小分子）的催化剂，其可预见地增强或推翻底物对氧化（类酶）的固有反应偏好。我们报告了一种简单的小分子非血红素铁催化剂，它在一系列拓扑不同的底物上以制备产率实现了可预测的催化剂控制的位点选择性。催化剂反应模型定量地将底物的固有物理性质与观察到的位点选择性相关联，作为催化剂的函数。

  DOI：

  10.1021/ja407388y

文献信息

• Catalyst-controlled aliphatic C—H oxidations
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US09925528B2

  公开（公告）日：2018-03-27

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  该发明提供了一种简单的小分子、非血红素铁催化体系，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。该发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还披露了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地相关底物的固有物理性质与作为催化剂功能的位选择性。这些催化体系可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物范围上的未活化的sp3 C-H键进行高度选择性的氧化。
• CATALYST-CONTROLLED ALIPHATIC C-H OXIDATIONS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160214097A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a Substrate Control Catalyst Control substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  本发明提供了简单的小分子、非血红素铁催化剂系统，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆基质控制催化剂控制底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。本发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还公开了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地将底物的固有物理性质与作为催化剂函数的位点选择性相互关联。这些催化剂系统可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物进行高度选择性的未活化的sp3 C-H键氧化。
• US9925528B2
  申请人：——

  公开号：US9925528B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] CATALYST-CONTROLLED ALIPHATIC C-H OXIDATIONS<br/>[FR] OXYDATIONS D'UNE LIAISON C-H ALIPHATIQUE RÉGULÉES PAR CATALYSEUR
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015035412A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C-H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C-H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C-H bonds over a broad range of substrates.